3-methyl-4,5-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-(2Z,4Z)-dien-1-one | 1110635-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-methyl-4,5-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-(2Z,4Z)-dien-1-one
• CAS: 1110635-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: HWQMVQOHWWFTIC-WKJBMATJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-butenoyl)pyrrolidine 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-methyl-4,5-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-(2Z,4E)-dien-1-one 、 3-methyl-4,5-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-(2E,4E)-dien-1-one 、 3-methyl-4,5-diphenyl-1-pyrrolidin-1-ylpenta-(2Z,4Z)-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Amide-Directed Alkenylation of sp² C−H Bonds Catalyzed by a Cationic Rh(I)/BIPHEP Complex Under Mild Conditions: Dramatic Rate Acceleration by a 1-Pyrrolidinecarbonyl Group

  摘要：

  A cationic rhodium(I)/BIPHEP complex catalyzes amide-directed regioselective alkenylations of olefinic or aromatic sp(2) C-H bonds in good yields under mild reaction conditions. The use of a 1-pyrrolidinecarbonyl group as a directing group dramatically accelerates the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol802767s