(2R,3R)-3-azido-3-(naphthalen-2-yl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanal | 1595172-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-3-azido-3-(naphthalen-2-yl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanal
• 英文别名: (2R,3R)-3-azido-3-naphthalen-2-yl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropanal
• CAS: 1595172-47-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂
• 分子量: 380.49
• InChiKey: MESWFFFHHJSWGS-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 、 叠氮基三甲基硅烷 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到(2R,3R)-3-azido-3-(naphthalen-2-yl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  金属-有机催化串联叠氮化物加成/氧化醛用于对映选择性合成 β-氨基 α-羟基酯

  摘要：

  α,β-不饱和醛与三甲基甲硅烷基叠氮化物和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基在手性胺和铁配合物作为催化剂的一锅反应中的串联反应对映选择性地得到β-叠氮基α-氧胺化醛。产物的进一步合成修饰以良好的收率提供了具有良好非对映选择性和对映选择性的 β-氨基 α-羟基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301915

文献信息

• Metal-Organocatalytic Tandem Azide Addition/Oxyamination of Aldehydes for the Enantioselective Synthesis of β-Amino α-Hydroxy Esters
  作者：Pranab K. Shyam、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201301915

  日期：2014.3

  The tandem reaction of α,β-unsaturated aldehydes with trimethylsilyl azide and 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy in the presence of chiral amines and iron complexes as the catalysts in a one-pot reaction enantioselectively afforded β-azido α-oxyaminated aldehydes. Further synthetic modification of the product afforded β-amino α-hydroxy esters in good yields with good diastereo- and enantioselectivities

  α,β-不饱和醛与三甲基甲硅烷基叠氮化物和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基在手性胺和铁配合物作为催化剂的一锅反应中的串联反应对映选择性地得到β-叠氮基α-氧胺化醛。产物的进一步合成修饰以良好的收率提供了具有良好非对映选择性和对映选择性的 β-氨基 α-羟基酯。