(2R,3S)-(+)-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid | 176485-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2R,3S)-(+)-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylic acid
• CAS: 176485-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: IMEOOEHKUOMZBN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(+)-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 16.5h， 生成 Mephendioxan
  参考文献：
  名称：

  反式[2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙基] [（3-对甲苯基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-基）的对映异构体的合成，绝对构型和生物学特征甲基]胺（甲吩二恶烷），一种有效的竞争性α1A肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  反-[2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙基] [（3-对甲苯基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-基）甲基]胺的对映异构体（美芬二恶烷，2）是由手性反式-3-对甲苯基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-羧酸[（+）-3和（-）-3]合成，而这些反过来是通过拆分（R）-和（S）-α-甲基苄胺的外消旋酸。比较2的对映体与（2S，3S）-3-甲基-2-苯基-1,4-苯并二恶烷的CD光谱，可以将2S，3S构型分配给2和3的（-）-对映体。 2R，3R构型与其他对映异构体的关系。与WB 4101（1），5-甲基尿嘧啶和（+）-尼古地平相比，在α1，α2，D2和5-HT1A受体处评估2的对映体的结合情况。此外，研究了两种对映体的天然和克隆的α1-肾上腺素受体亚型。在功能和结合试验中，（-）-2在α1-肾上腺素受体亚型上的效力是（+）-对映异构体的10-30倍。相对于α1b和α1d亚型，它对α1A

  DOI：

  10.1021/jm960069a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid 生成 (2R,3S)-(+)-3-p-tolyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式[2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙基] [（3-对甲苯基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-基）的对映异构体的合成，绝对构型和生物学特征甲基]胺（甲吩二恶烷），一种有效的竞争性α1A肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  反-[2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙基] [（3-对甲苯基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-基）甲基]胺的对映异构体（美芬二恶烷，2）是由手性反式-3-对甲苯基-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-羧酸[（+）-3和（-）-3]合成，而这些反过来是通过拆分（R）-和（S）-α-甲基苄胺的外消旋酸。比较2的对映体与（2S，3S）-3-甲基-2-苯基-1,4-苯并二恶烷的CD光谱，可以将2S，3S构型分配给2和3的（-）-对映体。 2R，3R构型与其他对映异构体的关系。与WB 4101（1），5-甲基尿嘧啶和（+）-尼古地平相比，在α1，α2，D2和5-HT1A受体处评估2的对映体的结合情况。此外，研究了两种对映体的天然和克隆的α1-肾上腺素受体亚型。在功能和结合试验中，（-）-2在α1-肾上腺素受体亚型上的效力是（+）-对映异构体的10-30倍。相对于α1b和α1d亚型，它对α1A

  DOI：

  10.1021/jm960069a