N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide | 72996-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
• 英文别名: N-[1-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-4-methoxymethyl-piperidin-4-yl]-N-phenyl-propionamide；1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-(N-propionylanilino)-piperidin；N-[1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylpropanamide；N-[1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 72996-43-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₃
• 分子量: 396.53
• InChiKey: BDLHEYOIAQYADD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的合成1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮衍生物：alfentanil（R 39209），一种有效的极短效麻醉药。

  摘要：

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该

  DOI：

  10.1021/jm00161a027
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 N-[4-(甲氧基甲基)哌啶-4-基]-N-苯基丙酰胺 反应 18.0h， 生成 N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的合成1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮衍生物：alfentanil（R 39209），一种有效的极短效麻醉药。

  摘要：

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该

  DOI：

  10.1021/jm00161a027

文献信息

• N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04179569A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  Novel N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates having very potent analgesic activity, methods of preparing same and useful intermediates therefor.

  小说N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-氨基甲酸酯具有非常强的镇痛活性，制备方法和有用的中间体。
• MARYANOFF, B. E.;SIMON, E. J.;GIOANNINI, T.;GORISSEN, H., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 8, 913-919
  作者：MARYANOFF, B. E.、SIMON, E. J.、GIOANNINI, T.、GORISSEN, H.

  DOI：——

  日期：——
• US3998834A
  申请人：——

  公开号：US3998834A

  公开（公告）日：1976-12-21
• US4179569A
  申请人：——

  公开号：US4179569A

  公开（公告）日：1979-12-18
• Synthetic 1,4-disubstituted 1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one derivatives of fentanyl: Alfentanil (R 39209), a potent, extremely short-acting narcotic analgesic
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00161a027

  日期：1986.11

  times more potent than pethidine 15 and 72 times more potent than morphine 14. Alftentanil reaches its peak effect within 1 min after injection, and its duration of action is very short; at 2 times its MED50, 9r has a duration of action of 11 min. This duration is 30 min for 10 and 90 min for 14. Compared to 10, alfentanil 9r is about 4 times faster but 3 times shorter acting. Structurally, 9r shows

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该