2-(β-carboxyethyl)-3-methylbenzofuran | 6836-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(β-carboxyethyl)-3-methylbenzofuran
• 英文别名: 3-(3-methylbenzofuran-2-yl)propanoic acid；3-(3-methyl-benzofuran-2-yl)-propionic acid；β-<3-Methyl-benzofuryl-(2)>-propionsaeure；3-(3-Methylbenzofuran-2-yl)-propionsaeure；3-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)propanoic acid
• CAS: 6836-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FAXJXLQLGZGARO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 iron(III) oxide 、 copper(l) iodide 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(β-carboxyethyl)-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  高价活化是邻苯二甲酸C ？脱氢的关键步骤 碘代芳烃的C偶联

  摘要：

  在早期结果的基础上，开发了使用ArI（O 2 CCF 3）2试剂的取代环1,3-二酮的直接无金属α-芳基化反应。与其他芳基化方法不同，芳基化产物保留了新形成的CC键邻位的碘取代基。通过使用DFT计算探索了该机理，该计算显示了CC键形成步骤的激活势垒逐渐消失。事实上，考虑在原位活化高价的高效的优势，iodoarenes示经过交叉脱氢Ç 在C C耦合 ħ邻去碘。当将Oxone用作末端氧化剂时，发现该过程受益于高价ArI（OR）2物种的快速初始形成以及硫酸酯加速的与酮的最终偶联。该方法补充了羰基化合物在金属催化的α-芳基化反应中获得的ipso选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201503987

文献信息

• Synthesis of C-ring-functionalized A-ring-aromatic trichothecane analogs
  作者：Wayne K. Anderson、George E. Lee

  DOI：10.1021/jo01291a026

  日期：1980.2
• Hypervalent Activation as a Key Step for Dehydrogenative <i>ortho</i> CC Coupling of Iodoarenes
  作者：Yichen Wu、Ismael Arenas、Lewis Marc Broomfield、Eddy Martin、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/chem.201503987

  日期：2015.12.14

  earlier results, a direct metal‐free α‐ arylation of substituted cyclic 1,3‐diones using ArI(O2CCF3)2 reagents has been developed; unlike other arylative approaches, the arylated products retain the iodine substituent ortho to the newly formed CC bond. The mechanism is explored by using DFT calculations, which show a vanishingly small activation barrier for the CC bond‐forming step. In fact, taking

  在早期结果的基础上，开发了使用ArI（O 2 CCF 3）2试剂的取代环1,3-二酮的直接无金属α-芳基化反应。与其他芳基化方法不同，芳基化产物保留了新形成的CC键邻位的碘取代基。通过使用DFT计算探索了该机理，该计算显示了CC键形成步骤的激活势垒逐渐消失。事实上，考虑在原位活化高价的高效的优势，iodoarenes示经过交叉脱氢Ç 在C C耦合 ħ邻去碘。当将Oxone用作末端氧化剂时，发现该过程受益于高价ArI（OR）2物种的快速初始形成以及硫酸酯加速的与酮的最终偶联。该方法补充了羰基化合物在金属催化的α-芳基化反应中获得的ipso选择性。