4-(5-Chloro-benzothiazol-2-yl)-benzamide | 19211-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(5-Chloro-benzothiazol-2-yl)-benzamide
• 英文别名: 4-(5-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 19211-86-0
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS
• 分子量: 288.757
• InChiKey: RRYUTLZGXPMYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• THIOPHENE-SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1034176A1

  公开（公告）日：2000-09-13
• [EN] THIOPHENE-SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES THIOPHENE-SULFAMIDES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999028316A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) Compounds of formula (I) wherein X is O or S; each of R, R1, and R2, which are the same or different, is independently hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino, C1-C6 alkoxy-carbonyl, or an unsaturated pentatomic heteromonocyclic ring containing one to three heteroatoms chosen independently from oxygen, sulphur and nitrogen, wherein the heteromonocyclic ring is unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl or a phenyl or benzyl group, in which the phenyl ring or phenyl moiety is unsubstitutedor substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, trifluoromethyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, amino, hydroxy, formylamino, C2-C6 alkanoylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; each of R4 and R5, which are the same or different, is independently hydrogen or a phenyl ring unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; or R4 and R5 taken together form a C6-C14 aromatic ring system unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof have kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitory activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) dans laquelle X est O ou S; l'un au moins des groupes que sont R, R1 et R2, qui sont identiques ou différents, est indépendamment hydrogène, halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle ou un noyau hétéromonocyclique pentatomique non saturé comportant un à trois hétéroatomes sélectionnés indépendamment parmi l'oxygène, le soufre et l'azote, ledit noyau hétéromonocyclique étant non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle; R3 est hydrogène, alkyle C1-C6, un groupe benzyle ou phényle dans lequel la fraction phényle ou le cycle phényle est non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, trifluorométhyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, nitro, amino, hydroxy, formylamino, alcanoylamino C2-C6 et alcoxy C1-C6-carbonyle; R4 et R5, qui sont identiques ou différents, sont chacun indépendamment hydrogène ou un noyau phényle non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle; ou bien R4 et R5 forment conjointement un système cyclique aromatique C6-C14 non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle. L'invention se rapporte également à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés qui présentent une activité inhibitrice dirigée contre l'enzyme kynurénine-3-hydroxylase.