Dihydrovitamin K2(5)-diacetat | 4614-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dihydrovitamin K2(5)-diacetat
• 英文别名: [4-Acetyloxy-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 4614-07-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: PMUIVQINVPPJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydrovitamin K2(5)-diacetat 生成 2-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  维生素K的新合成

  摘要：

  描述了一种新的有效合成维生素K 1（1）和K 2（5）（2 ; n = 1）的方法，该方法使用π-烯丙基镍（I）配合物。已经研究了溶剂效应和反式-立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3972000953a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-萘二酮 、 乙酸酐 在 三乙胺 、 锌 作用下， 反应 0.25h， 以102 mg的产率得到Dihydrovitamin K2(5)-diacetat
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第11部分。2-羧基-2,3-二氢-1,4-萘醌和2-羧基-2-（3-甲基-丁-2-烯基）-2,3-二氢-1,4-萘醌的作用Cat愈伤组织中萘醌同源物的生物合成

  摘要：

  在Catalpa ovata的愈伤组织中施用14 C标记的4-（2-羧基苯基）-4-氧代丁酸（3）后的稀释分析显示以下结果：（i）2-Carboxy-4-oxo-1-tetralone （COT），2-羧基-4-羟基-1-四氢萘酮（CHT），异戊二烯基COT（4）和异戊二烯基CHT（5）在萘醌的生物合成途径中; （ii）通过COT →异戊烯基-COT （4）→过氧化氢萘酮（6）的途径是萘醌生物合成的主要途径，而存在通过CHT →异戊二烯-COT（5）→过氧化氢萘酚（2 ）的辅助途径）; （iii）关于关键中间体异戊烯基-COT（4）和Catalponone（6），（2 S）-异戊烯基-COT [（2S）-（4）]和（2 R）-catalponone [（2 R）-（6）]参与生物合成，并且烯丙基化和脱羧化都立体选择性地进行。（iv）将酸（3）掺入愈伤组织中的甲萘醌-1（7），1-羟基-2-

  DOI：

  10.1039/p19810001246

文献信息

• A new synthesis of vitamin K viaπ-allyinickel intermediates
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Kenji Saito

  DOI：10.1039/p19730002289

  日期：——

  A new synthesis of vitamins K1(1), and K2(5n)(2) is described. Reaction of bis-(1–3-η-3-alkylbut-2-enyl)di-µ-bromodinickel complexes (8a–c) with 2-bromo-3-methylnaphthalene-1,4-diyl bis(methoxymethyl) ether (6a) or diacetate (6b) in a polar, co-ordinating solvent gave the corresponding vitamin K derivatives (9a–d) in high yield, which were converted into vitamin K analogues also in high yield. The

  描述了一种新的维生素K 1（1）和K 2（5 n）（2）的合成方法。双- （1-3-的反应η -3- alkylbut -2-烯基）二μ-bromodinickel复合物（图8a-c）与2-溴-3-甲基萘-1,4-二基双（甲氧基甲基）醚（在极性配位溶剂中加入6a）或双乙酸盐（6b），可以高产率得到相应的维生素K衍生物（9a-d），也可以高产率将其转化为维生素K类似物。立体选择性随着溶剂的给体强度增加而降低。从该方法制备的反式-顺式混合物（70:30）中分离出全反式维生素K 2（45）（2b）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.9, page 310 - 311
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Naphthoquinones of the Vitamin K₁ Type of Structure
  作者：Louis F. Fieser、William P. Campbell、Edward M. Fry、Marshall D. Gates

  DOI：10.1021/ja01266a068

  日期：1939.11
• Substituted naphthoquinones and processes for producing the same
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02417919A1

  公开（公告）日：1947-03-25