benzyl (11-(((2S,3S,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)amino)-11-oxoundecyl)carbamate | 1037297-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: benzyl (11-(((2S,3S,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)amino)-11-oxoundecyl)carbamate
• CAS: 1037297-70-3
• 化学式: C₈₇H₁₁₆N₂O₁₃
• 分子量: 1397.88
• InChiKey: RKIOPGLLXJRZIY-KGGRJTDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  159.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadecane 、 11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)undecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl (11-(((2S,3S,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-yl)amino)-11-oxoundecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE IMMUNE ADJUVANT CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  揭示了新颖的α-半乳糖鞘氨醇衍生物，其药用可接受的盐，其制备方法以及用于免疫佐剂的药物组合物，其中包含其作为活性成分。这些衍生物中，α-半乳糖鞘氨醇的酰胺基团被三唑基团生物异构地替代，将细胞因子分泌定向于IL-4而非IFN-γ，因此可以用作治疗由IL-4调节的自身免疫疾病，如1型糖尿病和多发性硬化症。

  公开号：

  US20100104590A1

文献信息

• WO2008/82156
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——