(3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid pinacol ester | 1595078-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(3-Bromonaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3-bromonaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1595078-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₈BBrO₂
• 分子量: 333.033
• InChiKey: QUDVIFVJPCPVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid pinacol ester 在 potassium tert-butylate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到联三萘
  参考文献：
  名称：

  2-溴苯基硼酸酯作为苯并前体在钯催化的联苯撑合成中的应用

  摘要：

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。

  DOI：

  10.1021/ol5006246
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-bromonaphthalen-2-yl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  2-溴苯基硼酸酯作为苯并前体在钯催化的联苯撑合成中的应用

  摘要：

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。

  DOI：

  10.1021/ol5006246

文献信息

• Synthesis of Fused-Ring Derivatives Containing Bifluorenylidene Units via Pd-Catalyzed Tandem Multistep Suzuki Coupling/Heck Cyclization Reaction
  作者：Xiaoyan Zhu、Feng Liu、Xinwu Ba、Yonggang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01140

  日期：2023.11.17

  A series of bifluorenylidene derivatives has been facilely synthesized via a palladium-catalyzed tandem multistep Suzuki cross-coupling and Heck cyclization in one pot. The tandem reaction involves two sequential Suzuki couplings and a subsequent Heck cyclization. The target products are obtained in good yields up to 94%. Even in an extended conjugated substrate, the anticipated products can be prepared

  通过钯催化串联多步 Suzuki 交叉偶联和 Heck 环化一锅法轻松合成了一系列二芴基衍生物。串联反应涉及两个连续的 Suzuki 偶联和随后的 Heck 环化。得到目标产物，收率高达94%。即使在延伸的缀合底物中，也可以制备预期的产物。
• Use of 2-Bromophenylboronic Esters as Benzyne Precursors in the Pd-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes
  作者：José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol5006246

  日期：2014.5.2

  aryl boronates are introduced as aryne precursors for transition-metal-catalyzed transformations. On treatment with tBuOK and Pd(0), metal-bound aryne intermediates are formed that undergo effective trimerization to form useful triphenylene compounds. For meta-substituted arynes, the 3:1 product ratio in favor of non-C3 symmetric material is indicative of a benzyne mechanism.

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。