(E)-3-(naphthalen-2-yl)allyl benzoate | 1014394-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-yl)allyl benzoate
• CAS: 1014394-67-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: CAKOXAYJBKLZNM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)allyl benzoate 、 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,5-diphenyl-1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrrole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[3-(naphthalen-2-yl)allyl]-3,5-diphenyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,3-dihydro-2Hpyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化反应不对称合成α-季γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03613
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (E)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 以95%的产率得到(E)-3-(naphthalen-2-yl)allyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化反应不对称合成α-季γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03613

文献信息

• Development of Biisoquinoline-Based Chiral Diaminocarbene Ligands:  Enantioselective S_N2‘ Allylic Alkylation Catalyzed by Copper−Carbene Complexes
  作者：Hwimin Seo、Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/jo702512z

  日期：2008.3.1

  Chiral biisoquinoline-based diaminocarbene ligands (BIQ) were designed to create a chiral environment extended toward the metal center, which was confirmed by an X-ray structure. The concise ligand synthesis is highlighted by a modified Bischler−Napieralski cyclization of bisamides prepared from readily available chiral phenethylamines, and allows easy variation of the stereodifferentiating groups

  设计基于手性双异喹啉的二氨基碳烯配体（BIQ），以创建向金属中心延伸的手性环境，这通过X射线结构得以证实。简明的配体合成是由易得的手性苯乙胺制备的双酰胺的Bischler-Napieralski环的修饰Bischler-Napieralski环合突出显示的，并且可以轻松改变立体分化基团。环己基-BIQ-铜配合物是使用Grignard试剂进行对映选择性S N 2'烯丙基烷基化的有效催化剂，显示出S N 2'区域选择性高于5：1，对映选择性在68-77％ee范围内。