N-Pmc-thiobenzamide | 1315467-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-Pmc-thiobenzamide
• 英文别名: N-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]benzenecarbothioamide
• CAS: 1315467-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 403.566
• InChiKey: NAEHVMCWEMYSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pmc-thiobenzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama试剂作为亲硫试剂，通过N-Pmc取代的硫代酰胺与胺的缩合反应，可轻松全面地进入取代的Am

  摘要：

  提出了一种通过N-Pmc-取代的硫代酰胺与胺的融合来制备取代的idine的简便方法，该方法由多种亲硫试剂促进。评估了各种亲硫试剂在两个伙伴之间作为缩合试剂的有效性，其中，Mukaiyama试剂已成为该方法的最佳候选。探索了这种方法的范围和局限性，揭示了有趣的综合挑战和制约因素。通过在不良产品的构建中使用替代反应途径，克服了许多这些局限性。用三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理所得的Pmc- clean，干净地得到脱保护的取代的am。 idine-硫代酰胺-Mukaiyama试剂-噻吩-N-磺酰基

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260011
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl thiocyanate 、 溴苯 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到N-Pmc-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama试剂作为亲硫试剂，通过N-Pmc取代的硫代酰胺与胺的缩合反应，可轻松全面地进入取代的Am

  摘要：

  提出了一种通过N-Pmc-取代的硫代酰胺与胺的融合来制备取代的idine的简便方法，该方法由多种亲硫试剂促进。评估了各种亲硫试剂在两个伙伴之间作为缩合试剂的有效性，其中，Mukaiyama试剂已成为该方法的最佳候选。探索了这种方法的范围和局限性，揭示了有趣的综合挑战和制约因素。通过在不良产品的构建中使用替代反应途径，克服了许多这些局限性。用三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理所得的Pmc- clean，干净地得到脱保护的取代的am。 idine-硫代酰胺-Mukaiyama试剂-噻吩-N-磺酰基

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260011

文献信息

• On-resin synthesis of novel arginine-isostere peptides bearing substituted amidine headgroups
  作者：Stevenson Flemer、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1002/psc.1412

  日期：2012.1

  presented for the facile synthesis of Arg‐containing peptides modified at the guanidine headgroup as substituted amidine cores. This process allows for the iterative construction of these Arg isosteres while the peptide is being built out on the solid support, providing a high potential for diversity in substitution pattern in the resulting peptide. A series of N‐Pmc‐substituted thioamides were condensed

  提出了一种方法的简便合成方法，该方法可轻松合成在胍头基上修饰为取代am核心的含Arg肽。当在固体支持物上构建肽时，此过程允许这些Arg等位基因的迭代构建，为所得肽的取代模式提供了高度的多样性。一系列Ñ -Pmc取代硫代酰胺与脱保护δ-缩合Ñ当使用Mukaiyama试剂作为偶联试剂将带有Orn的肽连接到固相支持物上时，会产生等排的含Arg的类似物。使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐/ TFA裂解肽，并以其粗产物形式进行分析，以说明该方法适用于生产高粗纯度的肽分离物的情况。具有单个Arg等位基因的含Arg肽被用于显示该方法以及含多个Arg的构建体的通用性，说明该方法适用于逐步构建同一肽内不同取代的am头基的方法。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Comprehensive and Facile Entry into Substituted Amidines via the Condensation of N-Pmc-Substituted Thioamides with Amines Using Mukaiyama Reagent as a Thiophile
  作者：José Madalengoitia、Stevenson Flemer

  DOI：10.1055/s-0030-1260011

  日期：2011.5

  revealing interesting synthetic challenges and constraints. Many of these limitations were overcome through the application of alternative reaction pathways in the construction of troublesome products. Treatment of the resultant Pmc-amidines with trifluoroacetic acid and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate cleanly afforded the deprotected substituted amidines. amidine - thioamide - Mukaiyama reagent

  提出了一种通过N-Pmc-取代的硫代酰胺与胺的融合来制备取代的idine的简便方法，该方法由多种亲硫试剂促进。评估了各种亲硫试剂在两个伙伴之间作为缩合试剂的有效性，其中，Mukaiyama试剂已成为该方法的最佳候选。探索了这种方法的范围和局限性，揭示了有趣的综合挑战和制约因素。通过在不良产品的构建中使用替代反应途径，克服了许多这些局限性。用三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理所得的Pmc- clean，干净地得到脱保护的取代的am。 idine-硫代酰胺-Mukaiyama试剂-噻吩-N-磺酰基