N-benzoyl-1-cyano-7-methoxy-6-(1-methylethoxy)-1,2-dihydroisoquinoline | 677725-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-1-cyano-7-methoxy-6-(1-methylethoxy)-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-benzoyl-7-methoxy-6-propan-2-yloxy-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 677725-50-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: IUEKMRKFQWDSCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  567.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-1-cyano-7-methoxy-6-(1-methylethoxy)-1,2-dihydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (6-acetoxy-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第4部分。合成简单的天然海产品6-羟基-7-甲氧基异喹啉二甲醇。

  摘要：

  最近从海洋海绵Haliclona sp。中分离出了6-羟基-7-甲氧基异喹啉基甲醇（15）和含莫沙霉素（1）。使用异丙基苯酚保护剂，从香草醛（22）中分十步制备前者，总收率为26％。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.282
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-benzoyl-1-cyano-7-methoxy-6-(1-methylethoxy)-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第4部分。合成简单的天然海产品6-羟基-7-甲氧基异喹啉二甲醇。

  摘要：

  最近从海洋海绵Haliclona sp。中分离出了6-羟基-7-甲氧基异喹啉基甲醇（15）和含莫沙霉素（1）。使用异丙基苯酚保护剂，从香草醛（22）中分十步制备前者，总收率为26％。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.282

文献信息

• Chemistry of Renieramycins. Part 4. Synthesis of a Simple Natural Marine Product, 6-Hydroxy-7-methoxyisoquinolinemethanol
  作者：Naoki Saito、Chieko Tanaka、Tomoo Satomi、Chigusa Oyama、Akinori Kubo

  DOI：10.1248/cpb.52.282

  日期：——

  6-Hydroxy-7-methoxyisoquinolinemethanol (15) and mimosamycin (1) were recently isolated from a marine sponge, Haliclona sp. The former was prepared in ten steps from vanillin (22) in 26% overall yield using an isopropyl for phenol protection.

  最近从海洋海绵Haliclona sp。中分离出了6-羟基-7-甲氧基异喹啉基甲醇（15）和含莫沙霉素（1）。使用异丙基苯酚保护剂，从香草醛（22）中分十步制备前者，总收率为26％。