(E)-3-(4,5-dimethoxy-2-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-phenyl)allyl methyl carbonate | 1446238-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (E)-3-(4,5-dimethoxy-2-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-phenyl)allyl methyl carbonate
• 英文别名: 1-[6,7-dimethoxy-1-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1446238-99-8
• 化学式: C₂₂H₁₉F₆NO₃
• 分子量: 459.388
• InChiKey: OXQNFWBGAHVVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 1-ethenyl-2-trifluoroacetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-(4,5-dimethoxy-2-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-phenyl)allyl methyl carbonate 、 (S,E)-1-(6,7-dimethoxy-1-(4-(trifluoromethyl)styryl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内烯丙基酰胺化 对映体选择性合成almorexant †

  摘要：

  提出了almorexant的对映体选择性合成，almorexant是人orexin受体的有效拮抗剂。通过铱催化的不对称分子内烯丙基酰胺化反应制备了手性四氢异喹啉核心结构。合成的其他关键催化步骤包括室温下的Heck氧化反应和肼介导的有机催化还原反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40655e