(R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-12-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid | 880151-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-12-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 880151-15-5
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₅
• 分子量: 491.712
• InChiKey: QUUGHDQWZBKCNR-QIXZANHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-12-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid 在 五氟苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到(1R,4R,5S,7S,8R,9S,12R,13R,18R,21S,22R,25R,26S,28S,29R,30S,33R,34R,39R,42S)-7,28-dihydroxy-8,13,21,29,34,42-hexamethyl-17,38-diazanonacyclo[37.3.1.118,22.04,9.05,42.08,12.021,26.025,30.029,33]tetratetracontane-16,37-dione
  参考文献：
  名称：

  3α-氨基脱氧胆酸大环内酰胺类化合物的合成与结构

  摘要：

  大环内酰胺环（3α-氨基脱氧胆酸酰胺）2（1）和环（3α-氨基脱氧胆酸酰胺）3（2）由线性前体的五氟苯基酯以高产率（1:32%；2:41%）制备。两种大环的固态结构均通过 X 射线衍射确定。化合物 1 形成 C2 对称性的裂缝，其中包含通过氢键固定的两个甲醇和两个水分子。化合物 2 的晶体包含两个稍有不同的大环内酰胺环，直径为 7-8 A。脱氧胆酸部分的极性 α 表面和酰胺 NH 基团定向到环的中心。由环系统形成的空腔和大环之间的空隙体积被无序的溶剂分子填充。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500408
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3α-aminodeoxycholic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-12-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3α-氨基脱氧胆酸大环内酰胺类化合物的合成与结构

  摘要：

  大环内酰胺环（3α-氨基脱氧胆酸酰胺）2（1）和环（3α-氨基脱氧胆酸酰胺）3（2）由线性前体的五氟苯基酯以高产率（1:32%；2:41%）制备。两种大环的固态结构均通过 X 射线衍射确定。化合物 1 形成 C2 对称性的裂缝，其中包含通过氢键固定的两个甲醇和两个水分子。化合物 2 的晶体包含两个稍有不同的大环内酰胺环，直径为 7-8 A。脱氧胆酸部分的极性 α 表面和酰胺 NH 基团定向到环的中心。由环系统形成的空腔和大环之间的空隙体积被无序的溶剂分子填充。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500408