2-(1-naphthylmethylthio)benzoic acid | 25697-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-ylmethylsulfanyl)benzoic acid
• CAS: 25697-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: DNSZUEDZXIOKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylmethylthio)benzoic acid 、 (S)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-N-<2-(1-naphthylmethylthio)benzoyl>-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机硫官能团作为钯催化不对称烯丙基烷基化的手性膦配体中的替代对映可控配位元素

  摘要：

  (S)-脯氨酸衍生的带有有机硫基团的膦的合成以及将它们用作钯催化的不对称烯丙基烷基化中的手性配体已成功完成。该机制是根据立体化学结果讨论的，推测是通过有机硫基团作为替代的对映可控配位元素的参与。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.149
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 (氯甲基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-naphthylmethylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些2-芳基苯并[b]噻吩-3（2h）-1，1-二氧化物的制备及抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00296a009

文献信息

• (S)-Proline-derived new chiral ligands with phosphino, organosulfur or organoselenenyl functionality as an enantiocontrollable coordinating element
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00105-6

  日期：1999.3

  The synthesis of (S)-proline-derived chiral ligands bearing phosphino, organosulfur or selenenyl groups and their use as chiral ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations has been accomplished. In particular, the (S)-proline-derived phosphine ligands bearing alkylsulfenyl groups provided high enantioselectivity, and the degree of asymmetric induction was dependent upon the steric

  带有膦，有机硫或亚硒基的（S）-脯氨酸衍生的手性配体的合成及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体的应用已经完成。特别地，带有烷基亚磺酰基的（S）-脯氨酸衍生的膦配体提供了高对映选择性，并且不对称诱导的程度取决于亚磺酰基中烷基取代基的空间体积。立体化学结果是通过一种合理的机制来合理化的，该机制包括由所涉及的两个优选杂原子的参与而形成的螯合物的协助。