2-碘-4-硝基萘-1-基胺 | 53870-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-碘-4-硝基萘-1-基胺
• 英文名称: 2-iodo-4-nitronaphthalen-1-amine
• 英文别名: 2-iodo-4-nitro-1-naphthylamine
• CAS: 53870-84-1
• 化学式: C₁₀H₇IN₂O₂
• 分子量: 314.082
• InChiKey: RGWMAFWPKGZUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  458.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-硝基萘-1-基胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-二碘-1-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  通过芳基芳烃形成芳烃：Suzuki-Miyaura交叉偶联，Claisen重排和环闭合复分解的战略利用

  摘要：

  报道了两种新的苯并环合合成策略。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura交叉耦合反应。为此，使用烯丙基硼酸酯作为偶联伙伴，通过烯丙基化策略从相应的二碘代衍生物制备了各种邻二烯丙基苯衍生物。对这些二烯丙基衍生物进行闭环复分解（RCM）和一锅法二氯二氰基醌（DDQ）氧化，以生成2-取代的萘。在第二种策略中，使用双重Claisen重排和RCM协议作为关键步骤，以生成高度官能化的苯并苯基醌衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600469
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-碘-4-硝基萘-1-基胺
  参考文献：
  名称：

  373. 3-卤代-1-硝基，-1-氨基和-1-羟基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001705

文献信息

• A one-pot synthesis of 1-arylalka-1,3-diynes by sequential acetylene zipper and Sonogashira reactions
  作者：Irina A. Balova、Svetlana N. Morozkina、David W. Knight、Sergei F. Vasilevsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02496-6

  日期：2003.1

  1,3-Diynes, formed in situ by base-induced acetylene zipper reactions, following anion quenching with water, undergo smooth Sonogashira-type couplings with functionalized aryl iodides, to give good overall yields of 1-arylalka-1,3-diynes.

  用水淬灭阴离子后，由碱诱导的乙炔拉链反应在原位形成的1,3-二炔，与官能化的芳基碘化物进行平滑的Sonogashira型偶合，得到1-芳烷基-1,3-二炔的良好总收率。
• [EN] SMALL MOLECULE DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS À PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE KEAP1-NRF2
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2020150446A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  This patent document diclsoes novel compounds and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds. As direct inhibitors of Keapl-Nrf2 interaction, the compounds disclosed herein are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential dmg candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, Parkinson's, and inflammatory bowel disease including ulcerative colitis.

  这项专利文件披露了一种新颖的化合物和方法，通过使用这些新颖的化合物来预防或治疗与Keapl-Nrf2相互作用活性相关的疾病或状况。作为Keapl-Nrf2相互作用的直接抑制剂，本文披露的化合物比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选人，用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或状况，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病、帕金森病和溃疡性结肠炎等。
• A Convenient Synthesis of Functionalised 1-Aryl-1,3-alkadiynes
  作者：Irina A. Balova、Victor N. Sorokoumov、Svetlana N. Morozkina、Olga V. Vinogradova、David W. Knight、Sergey F. Vasilevsky

  DOI：10.1002/ejoc.200400688

  日期：2005.3

  A two-step, one-pot synthesis of functionalised 1-arylalka-1,3-diynes is described. A key feature in this approach is exploitation of the “acetylene zipper” reaction to obtain terminal 1,3-alkadiynes 3 from internal isomers 1. Without isolation, but after protonation, the 1,3-alkadiynes 3 are subjected to subsequent Pd/Cu-catalyzed Sonogashira cross-couplings with aryl iodides having both electron-withdrawing

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Structural modification of C2-substituents on 1,4-bis(arylsulfonamido)benzene or naphthalene-N,N′-diacetic acid derivatives as potent inhibitors of the Keap1-Nrf2 protein-protein interaction
  作者：Sumi Lee、Ahmed R. Ali、Dhulfiqar Ali Abed、Mai-Uyen Nguyen、Michael P. Verzi、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116104

  日期：2024.2

  ene or naphthalene-N,N′-diacetic acid derivatives with an ether type C2-substituent on the benzene or naphthalene core exhibited potent inhibitory activities with IC50's in the submicromolar or nanomolar range. We here describe a more detailed structure-activity relationship study around the C2 substituents containing various polar linkers shedding new insight on their binding interactions with the

  Keap1-Nrf2-ARE 信号通路是通过激活细胞保护酶和蛋白质的细胞表达来预防和治疗氧化应激相关疾病的有吸引力的治疗靶点。小分子抑制剂可以直接破坏 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI)，导致 Nrf2 蛋白水平升高并随后刺激相关的抗氧化反应。此前，我们发现苯或萘核心上带有醚型C2取代基的1,4-双(芳基磺酰胺基)苯或萘-N , N'-二乙酸衍生物表现出有效的抑制活性，IC 50为亚微摩尔浓度。或纳摩尔范围。我们在这里描述了围绕包含各种极性连接子的 C2 取代基的更详细的结构-活性关系研究，为它们与 Keap1 Kelch 结构域的结合相互作用提供了新的见解。我们发现的关键观察结果是，苯或萘支架 C2 位的取代基会影响其在生化测定中的抑制效力以及细胞培养中的活性。生化 FP 和 TR-FRET 测定表明，在 C2 处带有额外羧酸盐的萘衍生物17b和18是 Keap1-Nrf2
• 164. The action of cuprous oxide on diazotised amines in ethyl-alcoholic acid solution
  作者：Herbert H. Hodgson、Harold S. Turner

  DOI：10.1039/jr9420000748

  日期：——