[1-(2-naphthyloxy)ethyl] diphenethylphosphinothioselenoate | 1443532-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1-(2-naphthyloxy)ethyl] diphenethylphosphinothioselenoate
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yloxyethylsulfanyl-bis(2-phenylethyl)-selenidophosphanium；1-naphthalen-2-yloxyethylsulfanyl-bis(2-phenylethyl)-selenidophosphanium
• CAS: 1443532-70-4
• 化学式: C₂₈H₂₉OPSSe
• 分子量: 523.537
• InChiKey: UAMQLOMGPAJXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-vinyloxynaphthalene 、 bis(2-phenylethyl)phosphane sulfide 在 selenium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [1-(2-naphthyloxy)ethyl] diphenethylphosphinothioselenoate 、 [1-(2-naphthyloxy)ethyl] diphenethylphosphinoselenothioate
  参考文献：
  名称：

  仲膦硫化物，元素硒和乙烯基醚之间的三组分反应：马尔科夫尼科夫将硫代硒代次膦酸加成成双键的第一个例子

  摘要：

  由仲膦硫化物和元素硒原位生成的硫代次膦酸R 2 P（Se）SH容易添加到各种乙烯基醚中（等摩尔比，100°C，1,4-二恶烷，最多40分钟），可以提早提纯。未知的S-和Se- [1-（有机氧基氧基）乙基]硫代硒代次膦酸酯，即R 2 P（Se）SCH（Me）OR'和R 2 P（S）SeCH（Me）OR'（R，R'=烷基，芳烷基，杂烷基和芳基），其中S酯类占主导地位（总收率73-95％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.038

文献信息

• Three-component reaction between secondary phosphine sulfides, elemental selenium and vinyl ethers: the first examples of Markovnikov addition of thioselenophosphinic acids to double bond
  作者：Ludmila A. Oparina、Alexander V. Artem'ev、Oksana V. Vysotskaya、Nikita A. Kolyvanov、Irina Yu. Bagryanskaya、Evgeniya P. Doronina、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.038

  日期：2013.7

  Thioselenophosphinic acids, R2P(Se)SH, generated in situ from secondary phosphine sulfides and elemental selenium, easily add to various vinyl ethers (equimolar ratio, 100 °C, 1,4-dioxane, up to 40 min) to give earlier unknown S- and Se-[1-(organyloxy)ethyl]thioselenophosphinates, i.e., R2P(Se)SCH(Me)OR′ and R2P(S)SeCH(Me)OR′ (R, R′=alkyl, aralkyl, hetaralkyl and aryl), the S-esters being predominant

  由仲膦硫化物和元素硒原位生成的硫代次膦酸R 2 P（Se）SH容易添加到各种乙烯基醚中（等摩尔比，100°C，1,4-二恶烷，最多40分钟），可以提早提纯。未知的S-和Se- [1-（有机氧基氧基）乙基]硫代硒代次膦酸酯，即R 2 P（Se）SCH（Me）OR'和R 2 P（S）SeCH（Me）OR'（R，R'=烷基，芳烷基，杂烷基和芳基），其中S酯类占主导地位（总收率73-95％）。