13-Methyl-8-oxa-13,16-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(17),2,4,6,10,15-hexaene-9,12,14-trione | 1114224-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 13-Methyl-8-oxa-13,16-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(17),2,4,6,10,15-hexaene-9,12,14-trione
• CAS: 1114224-75-7
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₄
• 分子量: 280.24
• InChiKey: OYYWQODWHVIHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 O-methyl-4-coumarincarbaldehyde oxime 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到13-Methyl-8-oxa-13,16-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(17),2,4,6,10,15-hexaene-9,12,14-trione
  参考文献：
  名称：

  通过串联杂Diels-Alder和1,3-偶极环加成反应意外地一锅合成新的多环香豆素[4,3- c ]吡啶衍生物

  摘要：

  O-甲基-4-香豆素甲醛肟作为氮杂二烯与缺电子和富电子的亲二烯体反应，通过一步杂Diels-Alder环加成反应生成相应的5 H-香豆素[4,3- c ]吡啶-5-ones。当使用过量的亲双烯体时，通过亲双烯体的串联Diels-Alder和1,3-偶极环加成反应生成由中间体2,3-dihydro-5 H-香豆素形成的偶氮甲meth内酯，也会形成稠合的氮杂四环衍生物。4,3 - c ]吡啶-5-一。新化合物的区域选择性和立体选择性与光谱学（2D NMR）和理论数据非常吻合。提供了一种可能的机制方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.033