3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol | 32337-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 32337-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: RCEWSTDYXMICPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 、 螺[茚-1,4-哌啶] 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efange S. M. N., Khare A. B., Foulon C., Akella S. K., Parsons S. M., J. Med. Chem, 37 (1994) N 16, S 2574-2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nilsson,J.L.G. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 94 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 、 溴 在 ice 、 乙酸乙酯 、 1-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 、 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 19.0h， 以gave 2.83 g (46%) of 1-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol as a white solid, 2.28 g (37%) of a mixed fractions (1-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol and 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol) and 0.56 g (9%) of 3-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol as a white solid的产率得到1-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazine derivatives

  摘要：

  本发明提供了式I的取代吡嗪衍生物，它们是CRF1受体拮抗剂，包括人类CRF1受体。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗疾病或病况，其治疗可以通过拮抗CRF受体（如CNS疾病，特别是焦虑相关疾病和情绪障碍）来实现或促进。

  公开号：

  US06964965B2

文献信息

• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PYRAZINIQUES SUBSTITUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003091225A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides substituted pyrazine derivatives of Formula (I), that are CRF1 receptor antagonists, including human CRF1 receptors. This invention also relates to use of compounds of the invention for treating a disorder or condition, the treatment of which can be effected or facilitated by antagonizing a CRF receptor, such as CNS disorders, particularly anxiety-related disorders and mood disorders.

  本发明提供了式（I）的取代吡嗪衍生物，其为CRF1受体拮抗剂，包括人类CRF1受体。本发明还涉及利用本发明的化合物治疗疾病或症状，其治疗可以通过拮抗CRF受体来实现或促进，例如中枢神经系统疾病，特别是与焦虑有关的疾病和情绪障碍。
• Experimental and Theoretical Investigations of the Bromination of Phenols with β and γ Aliphatic Substituents, including Rings
  作者：Jinsong Zhang、Xiao Chang、Erich C. Bowman、Carter J. Holt、Michael W. Lodewyk、Randy M. Miller、Guangming Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01866

  日期：2015.9.18

  Bromination reactions of substituted and ring fused phenols were studied by both experiment (t-BuNH-Br) and computation (density functional theory). The outcomes support each other, indicating a clear and predictable regioselective preference among 3,4-bis-alkylated and 3,4-ring-fused phenols.

  通过实验（t -BuNH-Br）和计算（密度泛函理论）研究了取代的和环稠合的酚的溴化反应。结果相互支​​持，表明在3,4-双烷基化酚和3,4-环稠合酚之间有明确且可预测的区域选择性偏好。
• Preparation of <i>o</i>-Fluorophenols from Nonaromatic Precursors: Mechanistic Considerations for Adaptation to Fluorine-18 Radiolabeling
  作者：Norio Yasui、Christopher G. Mayne、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02640

  日期：2015.11.20

  The preparation of fluorine-18 labeled o-fluorophenols at high specific activity is challenging and requires use of [F-18]fluoride ion as the radioisotope source. As a novel, alternative approach, we found that treatment of alpha-diazocyclohexenones with Selectfluor and Et3N center dot 3HF followed by HF elimination and tautomerization afforded o-fluorophenols regioselectively and rapidly. To adapt this chemistry to F-18 radiolabeling, using bromine electrophiles in place of Selectfluor gave the o-fluorophenol via an alpha-bromo-alpha-fluoroketone intermediate in lower but still reasonable yields.
• Efange S. M. N., Khare A. B., Foulon C., Akella S. K., Parsons S. M., J. Med. Chem, 37 (1994) N 16, S 2574-2582
  作者：Efange S. M. N., Khare A. B., Foulon C., Akella S. K., Parsons S. M.

  DOI：——

  日期：——