methyl 7-(S-methylsulfonimidoyl)-xanthone-2-carboxylate | 58762-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 7-(S-methylsulfonimidoyl)-xanthone-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-(methylsulfonimidoyl)-9-oxoxanthene-2-carboxylate
• CAS: 58762-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅S
• 分子量: 331.349
• InChiKey: YZEWIZFAMSWJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(S-methylsulfonimidoyl)-xanthone-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(S-methylsulfonimidoyl)-xanthone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Xanthone-2-carboxylic acid compounds

  摘要：

  新型黄酮-2-羧酸化合物的化学式为##STR1##其中A选自--COOR'、1H-四唑-5-基和1H-四唑基氨甲酰的群，R'选自氢、1至5个碳原子的烷基和非毒性、药学上可接受的有机或无机碱的阳离子，R选自氢、1至9个碳原子的烷基、1至9个碳原子的烷氧基和2至9个碳原子的烷氧基烷氧基，X选自##STR2##和##STR3##其中R.sub.1是1至5个碳原子的烷基，R.sub.2选自氢、1至5个碳原子的脂肪酸酰基、7至8个碳原子的芳酰基、脂肪部分含1至5个碳原子、芳香部分含6或7个碳原子的芳基脂肪酰基、7至8个碳原子的芳基烷基、芳基磺酰基、氨甲酰基、1至5个碳原子的羧基烷基、--CO--(CH.sub.2).sub.n -- Het，其中n为1、2或3，Het是N-连接的氮杂环，可能含有额外的杂原子和##STR4##和Alk是1至5个碳原子的烷基，R.sub.3是芳基磺酰基，具有抗过敏性能并且其制备方法。

  公开号：

  US04024276A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(methylthio)-xanthone-2-carboxylate 在 diacetoxyiodo-3,4,5-trifluorobenzene 、 水 、 碳酸氢铵 作用下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到methyl 7-(S-methylsulfonimidoyl)-xanthone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在胶束水溶液中使用可回收的高价碘（III）试剂合成NH-亚砜肟类。

  摘要：

  在室温下，先在温和的条件下，以表面活性剂TPGS-750-M为催化剂，在温和的条件下从硫化物合成NH-亚砜肟。在这个新开发的过程中，使用了一种简单方便的回收策略来再生必不可少的高价碘（III）。可以通过液-液萃取从混合物中几乎定量地回收得到的1,2,3-三氟-5-碘代苯，然后氧化得到相应的碘（III）。此优化程序可与各种官能团兼容，并且可以轻松地以克为单位进行操作，从而为合成亚砜肟类提供了绿色协议。

  DOI：

  10.1002/cssc.201903430

文献信息

• Pharmacologically active sulfoximides: 5-hexyl-7-(S-methylsulfonimidoyl)xanthone-2-carboxylic acid, a potent antiallergic agent
  作者：Alan C. Barnes、Peter W. Hairsine、Saroop S. Matharu、Peter J. Ramm、John B. Taylor

  DOI：10.1021/jm00190a012

  日期：1979.4

  The antiallergic activity of some xanthone derivatives containing a sulfoximide substitutent has been investigated. While 2-(S-methylsulfonimidoyl)xanthone itself was found to be inactive, a series of 7-(S-methylsulfonimidoly)-xanthone-2-carboxylic acids showed good levels of activity in the passive cutaneous anaphylaxis screen. N-Substituted sulfoximide derivatives were, without exception, less active

  已经研究了一些含有次磺酰亚胺取代基的黄酮衍生物的抗过敏活性。虽然发现2-（S-甲基磺酰亚胺基）蒽酮本身是无活性的，但一系列的7-（S-甲基磺酰亚胺基）-蒽酮-2-羧酸在被动皮肤过敏反应筛查中表现出良好的活性。N取代的亚磺酰亚胺衍生物的活性均比相应的未取代化合物低。可以通过在C-5处引入烷基或烷氧基取代基来增强7-（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸的活性。这些研究的结果是，选择5-己基-7（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸作为镇痛药用于进一步研究。