3-(乙酰氧基)-2-萘甲酸甲酯 | 6395-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(乙酰氧基)-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(acetyloxy)-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-acetoxy-2-naphthoate；3-Acetoxy-naphthalin-2-carbonsaeure-methylester；Methyl-3-acetoxy-2-naphthoat；3-acetoxy-[2]naphthoic acid methyl ester；3-Acetoxy-[2]naphthoesaeure-methylester；Methyl 3-acetyloxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 6395-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FCQWFOGZZOGQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰氧基)-2-萘甲酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到4-Hydroxy-6,7-benzo-cumarin
  参考文献：
  名称：

  Connor, David T.; Sorenson, Roderick J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 587 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 、 乙酸酐 生成 3-(乙酰氧基)-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gradenwitz, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• DE508094
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Joshi; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 223,229
  作者：Joshi、Shah

  DOI：——

  日期：——
• CONNOR D. T.; SORENSON R. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 3, 587-590
  作者：CONNOR D. T.、 SORENSON R. J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图