1-hydroxy-3-propylpiperidin-2-one | 1259430-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-hydroxy-3-propylpiperidin-2-one
• CAS: 1259430-73-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: LJMUQKROFAAGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-propylpiperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-丙基吡咯烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-5-hydroxypentanamide 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 1-hydroxy-3-propylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q

文献信息

• Photochemical and Thermal Ring-Contraction of Cyclic Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo3023507

  日期：2012.12.21

  can undergo a thermal ring contraction after an in situ triflation. High yields of ring-contraction products are obtained with DBU when the migrating carbon is a methylene, while best results are obtained with Et3N for the migration of quaternary carbons. In some cases, the regiochemical outcome of the reaction can be controlled by changing the base. This novel thermal rearrangement complements a similar

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。