β-methoxy-ethyl methyl sulphone | 106553-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: β-methoxy-ethyl methyl sulphone
• 英文别名: methyl 2-methoxyethyl sulfone；1-Methoxy-2-methylsulfonylethane
• CAS: 106553-31-5
• 化学式: C₄H₁₀O₃S
• 分子量: 138.188
• InChiKey: SCUWHSBQTHSIOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridazine-3-carboxylate 、 β-methoxy-ethyl methyl sulphone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以600 mg的产率得到ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1-(2-methoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一类杂环化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类杂环化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、N-氧化物、同位素标记的化合物、代谢物或前药，包含其的药物组合物和药盒，其制备方法及其在制备用于预防或治疗与Axl和/或Mer相关的疾病(特别是肿瘤疾病)的药物中的用途。

  公开号：

  WO2023016296A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-(methylthio)ethane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 β-methoxy-ethyl methyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  负超共轭作为极性效应的一个组成部分的实验证据：α-磺酰基碳负离子形成的容易程度随 β-烷氧基取代基的取向而变化

  摘要：

  我们报告了强烈依赖几何的取代基效应的证据。R-氢的 HD 交换速率常数 (kexch)OR，在一组 19 ! - 已知的、固定的（或强烈优选的）H-CR-C 的烷氧基砜！- 或已测量扭转角。还测量了缺少烷氧基的相应模型化合物 (kexch) 模型的那些，从而提供比率 kN ) (kexch)OR/(kexch) 模型；如此获得的 kN 值范围超过 4 个数量级。我们表明，当考虑到空间和其他影响时，我们的观察结果与 log kN ) a + b cos 2 " (其中 a ) 1.70 ( 0.17 和 b ) 2.62 ( 0.20) 形式的方程一致。它是进一步表明，观察到的速率常数比与仅由感应效应和场效应组成的取代效应不一致，并且它们与第三种效应的额外存在完全一致，即负超共轭或广义异头效应，特别是初始碳负离子的部分负电荷向#CO/轨道的扭转角依赖性捐赠。这种效应在扭转角为 0 和 180

  DOI：

  10.1021/ja001320l

文献信息

• Trigonal configuration of disulphonyl carbanions
  作者：A. Berlin、S. Bradamante、R. Ferraccioli、G. A. Pagani

  DOI：10.1039/c39860001191

  日期：——

  One-bond C–H coupling constants of the anionic carbon of anions derived from disulphones (1)–(3) provide unequivocal evidence for the trigonal hybridization of the charged carbon, previously assigned as tetrahedral; it is shown that the 1,3-dithiolane 1,1,3,3-tetraoxide undergoes ring opening upon treatment with strong bases.

  源自二磺酸盐（1）-（3）的阴离子的阴离子碳的一键C–H耦合常数为带电碳的三角杂交提供了明确的证据，该碳以前被指定为四面体。结果表明，在用强碱处理后，1,3-二硫杂环戊烷1,1,3,3-四氧化物发生开环。
• BERLIN A.; BRADAMANTE S.; FERRACCIOLI R.; PAGANI G. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 15, 1191-1192
  作者：BERLIN A.、 BRADAMANTE S.、 FERRACCIOLI R.、 PAGANI G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental Evidence for Negative Hyperconjugation as a Component of the Polar Effect:  Variation of the Ease of α-Sulfonyl Carbanion Formation with the Orientation of a β-Alkoxy Substituent
  作者：James F. King、Rajendra Rathore、Zhenrong Guo、Manqing Li、Nicholas C. Payne

  DOI：10.1021/ja001320l

  日期：2000.10.1

  the incipient carbanion into the # C-O / orbital. This effect is largest with torsion angles of 0 and 180ϒ and at these torsion angles constitutes the major source of stabilization of the incipient carbanion by the ! -alkoxy group. The present observation of a torsion-angle-dependent substituent effect may be combined with the known adherence of the specific rate of R-sulfonyl carbanion formation to

  我们报告了强烈依赖几何的取代基效应的证据。R-氢的 HD 交换速率常数 (kexch)OR，在一组 19 ! - 已知的、固定的（或强烈优选的）H-CR-C 的烷氧基砜！- 或已测量扭转角。还测量了缺少烷氧基的相应模型化合物 (kexch) 模型的那些，从而提供比率 kN ) (kexch)OR/(kexch) 模型；如此获得的 kN 值范围超过 4 个数量级。我们表明，当考虑到空间和其他影响时，我们的观察结果与 log kN ) a + b cos 2 " (其中 a ) 1.70 ( 0.17 和 b ) 2.62 ( 0.20) 形式的方程一致。它是进一步表明，观察到的速率常数比与仅由感应效应和场效应组成的取代效应不一致，并且它们与第三种效应的额外存在完全一致，即负超共轭或广义异头效应，特别是初始碳负离子的部分负电荷向#CO/轨道的扭转角依赖性捐赠。这种效应在扭转角为 0 和 180
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类杂环化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：WO2023016296A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  本发明涉及一类杂环化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、N-氧化物、同位素标记的化合物、代谢物或前药，包含其的药物组合物和药盒，其制备方法及其在制备用于预防或治疗与Axl和/或Mer相关的疾病(特别是肿瘤疾病)的药物中的用途。