phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)sulfane | 23853-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)sulfane
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylthio)-naphthalene；Phenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)-sulfid；Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 23853-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: BBFUQFKHCKODAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-(phenylthio)butan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过epi离子环化对未活化的苯进行高度立体选择性的弗里德-克拉夫茨烷基化

  摘要：

  在活性苯环上分子间添加高度对映体富集的epi硫离子可完成手性Friedel-Crafts烷基化反应。未活化的苯要么不反应，要么会降低立体选择性。分子内环化应比分子间加成更快。因此，环化反应应能够避免不希望的epi硫离子外消旋作用。此处报道的工作证明了这一假设，并证明了对映体富集的epi磺酸盐在未活化的苯环上的环化反应具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02173-6

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Regio-Divergent Carbosulfenylation of Unactivated Alkenes: Construction of a Medium-Sized Ring
  作者：Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01621

  日期：2018.9.21

  carbosulfenylation of unactivated alkenes with electrophilic N-sulfenophthalimides has been developed. This protocol provides a straightforward and efficient access to various medium-sized rings, especially strained 7- and 8-membered carborings with a sulfur atom attached. The endo/exo selectivity in the reaction depends on the atom number of the chain between arene and alkene. Broad substrate scope, high

  已经开发出具有FeCl 3的亲电性N-磺基邻苯二甲酰亚胺催化的未活化烯烃的区域发散性碳亚磺酰基化。该协议可直接有效地访问各种中型环，尤其是带有硫原子的7或8元拉紧的碳环。反应中的内/外选择性取决于芳烃和烯烃之间链的原子数。广泛的底物范围，高收率和克级合成证明了该方案的实用性和实用性。另外，该方法可以扩展到分离的烯烃的碳硒烯基化。
• Chiral Chalcogenide-Catalyzed Enantioselective Electrophilic Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Yaoyu Liang、Hui Jiao、Hang Zhang、You-Qing Wang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03009

  日期：2022.10.7

  strategy for the construction of chiral sulfides by catalytic enantioselective hydrothiolation of alkenes via an electrophilic pathway has been developed. Using this strategy, cyclic and acyclic unactivated alkenes efficiently afforded various chiral products in the presence of electrophilic sulfur reagents and silanes through chiral chalcogenide catalysis. The obtained products were easily transformed

  已经开发了一种通过亲电途径催化烯烃的对映选择性氢硫醇化构建手性硫化物的新策略。使用这种策略，环状和非环状未活化烯烃在亲电硫试剂和硅烷存在下通过手性硫属化物催化有效地提供各种手性产物。所得产物很容易转化为其他类型有价值的手性含硫化合物。机理研究表明，手性硫鎓离子中间体的优良结构是实现这种转变的关键。
• Posner, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 655
  作者：Posner

  DOI：——

  日期：——
• Metal-amine reactions. Reductive amination of aromatic hydrocarbons
  作者：Edmund J. Eisenbraun、Romesh C. Bansal、Donald V. Hertzler、W. P. Duncan、Pat W. K. Flanagan、Mynard C. Manning

  DOI：10.1021/jo00830a005

  日期：1970.5