1-(bromometyl)-5-nitronaphthalene | 83966-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(bromometyl)-5-nitronaphthalene
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-5-nitronaphthalene
• CAS: 83966-29-4
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: GKZDHUJZBPEPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromometyl)-5-nitronaphthalene 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基芳香阴离子自由基的分子内电子转移和脱卤

  摘要：

  合成了一系列在不同位置含有 Cl、Br 或甲苯磺酰基的硝基芳族化合物，并通过在乙醇水溶液中的脉冲辐解进行了研究。化合物的单电子还原产生阴离子自由基，然后进行分子内电子转移并消除 X/sup -/（Cl/sup -/、Br/sup -/ 或 TsO/sup -/）。X/sup -/ 消除率在六个数量级范围内变化，并受 CX 键解离能、连接 X 与 ..pi.. 系统的基团的大小和性质以及这些的相对位置的影响组。还证明了通过空间的分子内电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja00341a003
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基萘-1-甲酸 在 二溴亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(bromometyl)-5-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝基芳香阴离子自由基的分子内电子转移和脱卤

  摘要：

  合成了一系列在不同位置含有 Cl、Br 或甲苯磺酰基的硝基芳族化合物，并通过在乙醇水溶液中的脉冲辐解进行了研究。化合物的单电子还原产生阴离子自由基，然后进行分子内电子转移并消除 X/sup -/（Cl/sup -/、Br/sup -/ 或 TsO/sup -/）。X/sup -/ 消除率在六个数量级范围内变化，并受 CX 键解离能、连接 X 与 ..pi.. 系统的基团的大小和性质以及这些的相对位置的影响组。还证明了通过空间的分子内电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja00341a003