methyl (2-(2-(4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene)acetate | 372978-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl (2-(2-(4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2Z)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
• CAS: 372978-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃S
• mdl: MFCD02611550
• 分子量: 332.383
• InChiKey: JWDMCJVUPCYXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-benzaldehyde semicarbazone 、 丁炔二酸二甲酯 以76%的产率得到methyl (2-(2-(4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazono)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型取代甲基[2-(芳基亚甲基-肼基)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸酯的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过缩氨基硫脲 (3a-o) 与丁二酸二甲酯 (4) 的环缩合反应合成了一系列新的 [2-(芳基亚甲基-腙)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸甲酯 (5a-o) ) 在无溶剂条件下以良好的收率。环境友好的无溶剂方案克服了与传统的长期液相合成相关的限制，并在几分钟内提供了标题化合物。使用 MTT 测定法评估了化合物 5b-i 和 5h-o 对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 复制活性的抗病毒活性。还在体外评估了相同化合物在 Huh 5-2 复制子系统（1b 型，Con1 株）中对丙型肝炎病毒 (HCV) 的选择性抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300057

文献信息

• Structural and functional insight into thiazolidinone derivatives as novel candidates for anticancer drug design: in vitro biological and in-silico strategies
  作者：Pervaiz Ali Channar、Mubashir Aziz、Syeda Abida Ejaz、Gul-e-Saba Chaudhry、Amna Saeed、Rabail Ujan、Abbas Hasan、Syeda Rabia Ejaz、Aamer Saeed

  DOI：10.1080/07391102.2021.2018045

  日期：2023.2.11
• Synthesis and Antiviral Activity of New Substituted Methyl [2-(arylmethylene-hydrazino)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene]acetates
  作者：Aamer Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Muhammad Latif

  DOI：10.1002/ardp.201300057

  日期：2013.8

  A series of new methyl [2‐(arylmethylene‐hydrazono)‐4‐oxo‐thiazolidin‐5‐ylidene]acetates (5a–o) were synthesized via cyclocondensation of thiosemicarbazones (3a–o) with dimethyl but‐2‐ynedioate (4) in good yields under solvent‐free conditions. The environmentally friendly solvent‐free protocol overcomes the limitations associated with the customary protracted solution phase synthesis and afforded the

  通过缩氨基硫脲 (3a-o) 与丁二酸二甲酯 (4) 的环缩合反应合成了一系列新的 [2-(芳基亚甲基-腙)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸甲酯 (5a-o) ) 在无溶剂条件下以良好的收率。环境友好的无溶剂方案克服了与传统的长期液相合成相关的限制，并在几分钟内提供了标题化合物。使用 MTT 测定法评估了化合物 5b-i 和 5h-o 对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 复制活性的抗病毒活性。还在体外评估了相同化合物在 Huh 5-2 复制子系统（1b 型，Con1 株）中对丙型肝炎病毒 (HCV) 的选择性抗病毒活性。