(1S,2R,3S,4R,7S,8R,9S,10R,11R,15S)-4,5,6,7-tetrachloro-18,18-dimethoxy-13-oxahexacyclo[8.5.2.14,7.02,9.03,8.011,15]octadeca-5,16-diene-12,14-dione | 77837-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,7S,8R,9S,10R,11R,15S)-4,5,6,7-tetrachloro-18,18-dimethoxy-13-oxahexacyclo[8.5.2.14,7.02,9.03,8.011,15]octadeca-5,16-diene-12,14-dione
• CAS: 77837-85-5
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₄O₅
• 分子量: 466.145
• InChiKey: OFEBVJYLEGPCBU-CMEOZNNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,7S,8R,9S,10R,11R,15S)-4,5,6,7-tetrachloro-18,18-dimethoxy-13-oxahexacyclo[8.5.2.14,7.02,9.03,8.011,15]octadeca-5,16-diene-12,14-dione 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到pentacyclo<8.2.2.1^4,7.0^2,9.0^3,8>pentadec-5,13-dien-15-one-11,12-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna, A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 279 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4,5,6,7-tetrachloro-15,15-dimethoxy-11,12-diazapentacyclo<8,2,2,1^4,70^2,90^3,8>pentadeca-5,13-diene-11,12-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,7S,8R,9S,10R,11R,15S)-4,5,6,7-tetrachloro-18,18-dimethoxy-13-oxahexacyclo[8.5.2.14,7.02,9.03,8.011,15]octadeca-5,16-diene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  四环[8,2,1,0 2,9 0 3,8 ] trideca-4,6,11-三烯的周环转化和通过分子内热形成二氢半bullvalenes

  摘要：

  环戊二烯酮与某些环丁烯二烯亲和剂反应，生成预期的羰基桥加合物；这些，在相对温和的热解，由一种新颖的收率dihydrosemibullvalene衍生物序列包括一氧化碳的cheletropic流失，immmediate取代的二环[4,2,0]辛二烯的电环开环，和分子内[ π 4一个+ π 2一]环加成衍生的环辛烯。还讨论了与标题化合物相关的化合物的其他周环反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88028-8

文献信息

• Reactions of cyclo-octatetraene and its derivatives—IX
  作者：Iqbal A. Akhtar、Richard J. Atkins、Gordon I. Fray、Graham R. Geen、Trevor J. King

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88029-x

  日期：1980.1

  Tetracyclol[8.2.2.02,9.03,8]tetradeca-4,6,11-trienes 5 are produced from tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,7-dienes 1 by reaction with cyclopentadienones 2 (or equiv) followed by thermal decarbonylation. With tetraphenylcyclopentadienone, however, the product 5e rearranges under the conditions required for its formation to give the dihydrosemibullvalene 11. The rearrangement evidently proceeds via the cyclo-octa-1

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。
• LAY W. P.; MACKENZIE K.; MILLER A. S.; WILLIAMS-SMITH D. L., TETRAHEDRON, 1980,36, NO 20-21, 3021-3031
  作者：LAY W. P.、 MACKENZIE K.、 MILLER A. S.、 WILLIAMS-SMITH D. L.

  DOI：——

  日期：——