1,4-diethynylnaphthalene | 64856-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-diethynylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-Diethinylnaphthalin
• CAS: 64856-90-2
• 化学式: C₁₄H₈
• 分子量: 176.218
• InChiKey: SQRXPIFWONPVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  299.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethynylnaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过修饰多芳族间隔基对Au（i）-炔基二膦配合物的 固溶与固态双重发射进行比较†

  摘要：

  具有多种发射能力的单分子发光体对于开发具有非常规光物理行为的新材料至关重要。在这项工作中，二膦的家族的配体PPH 2 -PAH-PPH 2具有可变多环芳烃（PAH）间隔物（PAH = 9,10-蒽L1，1,4-萘L2，2,6-萘L3，和它们的用二乙炔同系物L4–L6制备金（I）络合物（RC 2 Au）PPh 2 –PAH–PPh 2（AuC 2 R）（1–22），其中包含一个炔基基团。它们的光学性质的研究表明与基于蒽的二膦（即化合物1-4和13-16）仅显示1 IL（ππ*）荧光与Φ EM高达93％。然而，萘和二乙炔基萘二膦配合物（5-12和17-22）在固态和溶液中表现出全色发射，其特征是低能和高能信号充分分离，其源于1 IL（ππ*）和3 IL（ππ*）跃迁以及从金属到配体的一定贡献以及从配体到配体的电荷转移。

  DOI：

  10.1039/c9nj03426a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴代萘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-diethynylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氧化的二乙烯基低碳并苯桥接的二钌络合物：桥接的局部自由基特征和桥芯的芳香性降低

  摘要：

  合成了一系列由低聚乙炔桥接的双金属钌乙烯基复合物1-5，并进行了表征。1-5的比较循环伏安法结果表明，随着共轭配体的延伸，第一氧化电位逐渐降低。在氧化时，以单独使用氧化物质1 + - 5 +，相当小的ν（CO）改变所预测的红外（IR）光谱和的金属到配体的电荷转移吸收在近IR中的特征带（NIR）区域通过时间依赖的DFT计算表明强桥联配体参与了氧化还原过程。在复合物中未观察到NIR吸收4 +和5 +可能是因为它们的扭曲和非共面几何形状不稳定。电子顺磁共振结果和自旋密度分布证明，随着寡并苯从苯到并四苯的延伸，桥连的1 + – 5 +的局域化程度依次增加。对中性分子和单阳离子对桥芯的芳香性和π电子密度的进一步比较分析表明，氧化后，芳香族自由基逐渐转变为喹啉自由基。

  DOI：

  10.1039/d0dt02883e

文献信息

• Influence of Quinoidal Distortion on the Electronic Properties of Oxidized Divinylarylene-Bridged Diruthenium Complexes
  作者：Nils Rotthowe、Jakob Zwicker、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00318

  日期：2019.7.22

  complex Ru(CO)Cl(PiPr3)2}2(μ-CH═CH–C6H4–CH═CH–C6H4–CH═CH) (Ru2vp-phen2) by vBTD2 or eBTD2 enhances electronic coupling and charge delocalization of their one-electron-oxidized mixed-valent forms. While the latter radical cations are still charge-localized species on the IR time scale, they are fully delocalized on the slower EPR time scale. As a token of a quinoidally distorted bridge, Ru2eBTD22+ features

  我们提出了Ru（CO）Cl（P i Pr 3）2 } 2（μ-CH═CH–Ar–CH═CH）类型的四种新的二乙烯基亚芳基桥联的钌络合物与萘-1,4-二基（Ru 2 NA），2,1,3-苯并噻二唑（Ru 2 BTD），双（苯并噻二唑基）乙烯（Ru 2 v BTD 2）或双（苯并噻二唑基）乙炔（Ru 2 e BTD 2）作为亚芳基单元。具有较短的亚芳基桥的配合物的自由基阳离子在IR时间尺度上固有地价离域。与亚苯基桥接的[Ru（CO）Cl（P iPR 3）2 } 2（μ-CH = CH-C 6 H ^ 4 -1,4- CH = CH）] 2+（茹2 -p -苯基2+），配合物的形式dioxidized茹2 BTD和钌2 NA是电子顺磁共振（EPR）无声的。更换Ë的-stilbenediyl接头的复杂的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-CH = CH-C 6 H ^ 4 -CH = CH-C
• Highly Stable, Low Gas Crossover, Proton-Conducting Phenylated Polyphenylenes
  作者：Michael Adamski、Thomas J. G. Skalski、Benjamin Britton、Timothy J. Peckham、Lukas Metzler、Steven Holdcroft

  DOI：10.1002/anie.201703916

  日期：2017.7.24

  membrane‐electrode assemblies containing each ionomer membrane yield high in situ proton conductivity and peak power densities that are greater than obtained using Nafion reference membranes. In situ chemical stability accelerated stress tests reveal that this class of the polyaromatic membranes allow significantly lower gas crossover and lower rates of degradation than Nafion benchmark systems. These results point

  作为基于聚芳族的质子交换膜，研究了两类新型的磺化苯基化聚亚苯基离聚物。两种类型的离聚物均具有高离子交换容量，但在升高的温度下不溶于水。它们在完全水合条件下和降低的相对湿度下均表现出高质子传导性，并且对自由基的侵袭具有显着的弹性。用包含每个离聚物膜的膜电极组件构造的燃料电池，其原位质子电导率和峰值功率密度都比使用Nafion参考膜更高。原位化学稳定性加速应力测试表明，与Nafion基准系统相比，此类聚芳烃膜具有更低的气体穿越和更低的降解速率。
• Polycyclic Arene-Fused Selenophenes via Site Selective Selenocyclization of Arylethynyl Substituted Polycyclic Arenes
  作者：Himadri S. Karmakar、Chandan Kumar、Neha Rani Kumar、Sarasija Das、Abhijeet R. Agrawal、Nani Gopal Ghosh、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00689

  日期：2021.9.17

  understand the site selectivity in the selenophene formation reaction. The HOMO coefficient on the carbon adjacent to carbon having arylalkyne substituent of the polycyclic arene correlates with the selenocyclization tendency of the substrate. The wavelength of absorption and emission and quantum yield of emission increase with increasing the number of fused benzene rings in the polycyclic unit (from naphthalene

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。
• Fluorescence properties of 1-(silylethynyl)naphthalenes and 1,4-bis(silylethynyl)naphthalenes in solutions, thin films and solid states
  作者：Hajime Maeda、Takayuki Fujii、Keita Minamida、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.04.005

  日期：2017.6

  (2a-c) were prepared, and their fluorescence properties were evaluated in solutions, thin films and solid states. In dilute solutions, monomer emission is observed from substances in both groups and the relative fluorescence quantum yields of 1a-e increase as the steric bulk of the substituents on silicon increase. The observed concentration dependence of fluorescence intensities indicates that the

  制备了1-（甲硅基乙炔基）萘（1a-e）和1,4-双（甲硅烷基乙炔基）萘（2a-c），并在溶液，薄膜和固态下评估了它们的荧光性质。在稀溶液中，从两组物质中均观察到单体发射，并且随着硅上取代基的空间体积的增加，1a-e的相对荧光量子产率也增加。观察到的荧光强度的浓度依赖性表明，自猝灭在较短波长区域的发射比在较长波长区域的发射更显着。Stern-Volmer型图的分析表明，受激准分子和分子激发复合物的形成均与1的荧光猝灭有关。在溶液中，而2的淬灭只涉及一个准分子。薄膜中的荧光和KBr中的固态分散取决于萘衍生物中存在的甲硅烷基乙炔基的数量。例如，准分子发射从1发生，而单体发射主要从2发生。晶体堆积结构的X射线晶体学分析表明，由于空间位阻，2b难以形成准分子，而2a由于萘环在相邻分子上从头到尾的平行取向滑移，其可部分形成准分子。这项工作的结果表明，1-和1,4-双（甲硅烷基乙炔基）萘的发射性能受甲
• Synthesis of new bis[1-(thiophenyl)propynones] as potential organic dyes for colorless luminescent solar concentrators (LSCs)
  作者：Gianluigi Albano、Tony Colli、Luigi Nucci、Rima Charaf、Tarita Biver、Andrea Pucci、Laura Antonella Aronica

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108100

  日期：2020.3

  New luminophores having different aryl nuclei and propynones moieties have been obtained via sonogashira reactions. Their optical properties were evaluated and indicated that carbonyl groups are responsible for significant bathochromic effects and high stokes shifts. The insertion of -ome groups on the central benzene unit gives to the fluorophore high optical efficiency when homogeneously dispersed

  已经通过sonogashira反应获得了具有不同的芳基核和丙炔酮部分的新的发光体。他们的光学性能进行了评估，并表明羰基是造成显着红移效应和高斯托克斯位移的原因。当均匀地分散在聚甲基丙烯酸环己酯（PCMA）膜中并连接至PV电池时，在中央苯单元上插入-ome基团可使荧光团具有较高的光学效率。