methylenebis-2,2'-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one) | 5118-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methylenebis-2,2'-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one)
• 英文别名: 2,2’-methylene-bis(1-tetralone)；3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-2,2'-methanediyl-bis-naphthalen-1-one；3,4,3',4'-Tetrahydro-2H,2'H-2,2'-methandiyl-bis-naphthalin-1-on；Bis--methan；Di-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthyl-2)-methan；2,2'-Methylen-bis-1-tetralon；2,2'-Methylenedi(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one)；2-[(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 5118-57-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: RNXWZQMNNPMIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenebis-2,2'-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one) 生成 13-thiapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene
  参考文献：
  名称：

  PETRAKOV, S. N.;DREVKO, B. I.;XARCHENKO, V. G.;FOMENKO, L. A.;FEDOTOVA, O+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 聚合甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 methylenebis-2,2'-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1169,1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of Partially Saturated Fluorenyl‐Derived [ <i>n</i> ]Helicenes Featuring an Overcrowded Alkene
  作者：Lenka Pallova、Etienne S. Gauthier、Laura Abella、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Vincent Dorcet、Laure Vendier、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous、Stéphanie Bastin、Vincent César

  DOI：10.1002/chem.202100150

  日期：2021.5.17

  H6‐fluoreno[n]helicenes (n=5 or 7) featuring a central, overcrowded alkene is described. The key cyclization step was based on an intramolecular McMurry reaction from the corresponding 1,5‐diketones. Chiral stationary phase HPLC analysis and isomer separation indicate that each helicenic compound is constituted of three diastereoisomers at room temperature, i. e. the configurationally stable (R,R,P)/(S,S,M)

  描述了部分饱和的 H 6 -氟代[ n ] helicenes ( n = 5 或 7)的直接、多克级合成，其特征是中心、过度拥挤的烯烃。关键的环化步骤基于相应 1,5-二酮的分子内 McMurry 反应。手性固定相 HPLC 分析和异构体分离表明，每种螺旋化合物在室温下均由三种非对映异构体组成，即。e. 构型稳定的 ( R,R,P )/( S,S,M ) 对映异构体和明显的非手性化合物，由 ( R,S,P ) 和 ( S,R,M ) 对映异构体之间的快速相互转化产生。部分饱和的H 6‐fluoroen[ n ] helicenes 被氧化芳构化，可以有效地获得相应的 fluoroen [ n ] helicenes。已经通过量子化学计算测量和分析了手性对映纯化合物的手性光学性质（振动和电子圆二色性），证实了它们的螺旋性质。
• Ligand-Controlled Ruthenium-Catalyzed Borrowing-Hydrogen and Interrupted-Borrowing-Hydrogen Methodologies: Functionalization of Ketones Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00653

  日期：——

  phosphine-free N,C–Ru and N,N–Ru catalysts for ligand-controlled borrowing-hydrogen (BH) and interrupted-borrowing-hydrogen (I-BH) methods, respectively. This protocol has been employed on a variety of ketones using MeOH as a green, sustainable, and alternative C1 source to form a C–C bond through the BH and I-BH methods. Reasonably good substrate scope, functional group tolerance, and good-to-excellent yields

  在此，我们分别报告了用于配体控制借氢 (BH) 和间断借氢 (I-BH) 方法的简单、高效且不含膦的 N,C-Ru 和 N,N-Ru 催化剂。该协议已应用于各种酮，使用 MeOH 作为绿色、可持续和替代 C1 源，通过 BH 和 I-BH 方法形成 C-C 键。相当好的底物范围、官能团耐受性和 70 °C 下的良好到优异的产量是这些方法的额外亮点。受控实验表明，原位形成的甲醛是这种配体控制的选择性方案中的关键要素之一，甲醛与酮反应后会生成烯酮作为中间体。这种烯酮在 N,C-Ru 催化剂和 N,
• Allwinn et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1178
  作者：Allwinn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 342,345
  作者：Colonge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1169,1172
  作者：Kenner et al.

  DOI：——

  日期：——