(αR,1R,2R)-(-)-cis-2-Phenyl-N-(1-phenylethyl)cyclohexanamin | 793624-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (αR,1R,2R)-(-)-cis-2-Phenyl-N-(1-phenylethyl)cyclohexanamin
• 英文别名: (1R,2R)-2-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-amine
• CAS: 793624-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: RNXNXPCEUDZTGO-NSISKUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,1R,2R)-(-)-cis-2-Phenyl-N-(1-phenylethyl)cyclohexanamin 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNUPP, G.;FRAHM, A. W., CHEM. BER., 1984, 117, N 6, 2076-2098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-Phenyl-cyclohex-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNUPP, G.;FRAHM, A. W., CHEM. BER., 1984, 117, N 6, 2076-2098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis-1R,2R- und cis-1S,2S-2-Arylcyclohexanaminen
  作者：Corina M. Nachtsheim、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19893220402

  日期：——

  Die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2‐Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin werden Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。
• Knupp, Gerd; Frahm, August W., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2076 - 2098
  作者：Knupp, Gerd、Frahm, August W.

  DOI：——

  日期：——