1-chloro-3-[(4-iodophenyl)amino]propan-2-ol | 4643-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-[(4-iodophenyl)amino]propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-3-(4-iodoanilino)propan-2-ol；1-chloro-3-(4-iodoanilino)propan-2-ol
• CAS: 4643-46-3
• 化学式: C₉H₁₁ClINO
• 分子量: 311.55
• InChiKey: ROZDZINAVGISIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-[(4-iodophenyl)amino]propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-iodo-N-(oxiran-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 、 环氧氯丙烷 在 lithium bromide 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1-chloro-3-[(4-iodophenyl)amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  常压固定二氧化碳可切换合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc02493k

文献信息

• Base-mediated synthesis of cyclic dithiocarbamates from 1-amino-3-chloropropan-2-ol derivatives and carbon disulfide
  作者：Yasunori Toda、Masaya Iwasaki、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d3ob01070h

  日期：——

  An efficient method for the preparation of six-membered cyclic dithiocarbamates is described, in which triethylamine effectively promotes the reaction of 1-amino-3-chloropropan-2-ol derivatives with carbon disulfide. On the basis of the experimental and theoretical studies, a reaction mechanism is proposed to explain the difference between the present reaction and our previously reported carbon dioxide

  描述了一种有效制备六元环二硫代氨基甲酸酯的方法，其中三乙胺有效促进1-氨基-3-氯丙-2-醇衍生物与二硫化碳的反应。在实验和理论研究的基础上，提出了一种反应机制来解释本反应与我们之前报道的二氧化碳固定之间的差异。