(3aR,5S,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-methylenehexahydrobenzofuran-2(3H)-one | 1170967-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,5S,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-methylenehexahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR,5S,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1170967-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: MLNGQJHXZFYFJL-ODXREFDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-methylenehexahydrobenzofuran-2(3H)-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到芍药内苷 B; (3aR,6S,7aR)-四氢-6-羟基-6-甲基-3-亚甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesis of Paeonilactone B

  摘要：

  从对映体富集的萜醇 2 开始，经过 10 个步骤实现了芍药内酯 B 的新立体选择性合成，总产率为 11.5%。关键合成步骤基于区域选择性金属化以及区域和非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088039
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,7aR)-5-acetoxy-6-hydroxy-6-methyl-3-methylenehexahydrobenzofuran-2(3H)-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以68%的产率得到(3aR,5S,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-methylenehexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesis of Paeonilactone B

  摘要：

  从对映体富集的萜醇 2 开始，经过 10 个步骤实现了芍药内酯 B 的新立体选择性合成，总产率为 11.5%。关键合成步骤基于区域选择性金属化以及区域和非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088039