(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-bis<(5S)-3-phenyl-2-isoxazoline-5-carbonyl>imidazolidine | 139255-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-bis<(5S)-3-phenyl-2-isoxazoline-5-carbonyl>imidazolidine
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-bis[(5S)-3-phenyl-2-isoxazoline-5-carbonyl]imidazolidine；[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-3-[(5S)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonyl]imidazolidin-1-yl]-[(5S)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanone
• CAS: 139255-95-1
• 化学式: C₃₇H₃₄N₄O₄
• 分子量: 598.701
• InChiKey: XPWWDQPZXOGSGQ-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-bis<(5S)-3-phenyl-2-isoxazoline-5-carbonyl>imidazolidine 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(S)-(+)-4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  22，-二甲基-4-苯基恶唑啉和2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷作为新的手性助剂。在不对称丁腈环氧化物加成中的应用

  摘要：

  显示两种新手性助剂（R）-2,2-二甲基-4-苯基恶唑烷和（S，S）-2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷的丙烯酰胺衍生物的腈氧化物的不对称偶极环加成反应令人满意的高非对映选择性（高达91％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80018-x
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-bis<(5S)-3-phenyl-2-isoxazoline-5-carbonyl>imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  22，-二甲基-4-苯基恶唑啉和2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷作为新的手性助剂。在不对称丁腈环氧化物加成中的应用

  摘要：

  显示两种新手性助剂（R）-2,2-二甲基-4-苯基恶唑烷和（S，S）-2,2-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷的丙烯酰胺衍生物的腈氧化物的不对称偶极环加成反应令人满意的高非对映选择性（高达91％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80018-x

文献信息

• Highly lk-selective asymmetric nitrile oxide cycloadditions to a C2-symmetric 1,3-diacryloyl-2,2-dimethylimidazolidine and 4-chiral 3-acryloyl-2,2-dialkyloxazolidines
  作者：Shuji Kanemasa、Kenjiro Onimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89440-0

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of benzonitrile oxide to the acrylamides derived from a C2-symmetric 2,2-dimethylimidazolidine and 4-chiral 2,2-dialkyloxazolidines show high lk-diastereoselectivities. Easy separation of the major lk-isomers from the minor ul-diastereomers is followed by reductive removal of the chiral auxiliaries to produce optically pure 2-isoxazoline-5-methanols. Absolute diastereoselectivities were recorded in the nitrile oxide cycloadditions of 3-acryloyl-2,2-dialkyl-4-(diphenylmethyl)oxazolidines at 0-degrees-C.