(-)-(S)-coclaurine hydrochloride | 3422-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-coclaurine hydrochloride
• 英文别名: (-)-Coclaurine Hydrochloride；(1S)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol;hydrochloride
• CAS: 3422-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 321.804
• InChiKey: VDUZDGFETHGVJK-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-O,O-dibenzylcoclaurine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(S)-coclaurine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Nortiliacorinine a的结构，绝对构型和生物合成

  摘要：

  （±）-norcoclaurine，（±）-coclaurine，（±）-N- methylcoclaurine和脱氢-N-methylcoclaurine掺入nortiliacorinine甲在Tiliacora总状colebr已经研究和（±）-coclaurine证明的具体利用。有证据支持氧化性两个coclaurine单元的二聚化，得到与（±）-N- methylcoclaurine和（±）nortiliacorinine A.实验- [1- 3 H，N- 14 CH 3] N-甲基鸟嘌呤确定只有一个N-甲基鸟嘌呤单元专门用于构成在苄基部分具有酚羟基的碱基的“一半”，并进一步证明在1-苄基异喹啉前体的不对称中心具有H原子被保留在生物转化成nortiliacorinine A.双标记实验用（±） - [1- 3 H，6,0- 14 CH 3 ]的N- methylcoclaurine表明

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98971-9

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Approach to Biologically Relevant 1-Benzyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Andrea Ruiz-Olalla、Martien A. Würdemann、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00509

  日期：2015.5.15

  A general procedure for the synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was developed, based on organocatalytic, regio- and enantioselective Pictet-Spengler reactions (86-92% ee) of N-(o-nitrophenylsulfenyl)-2-arylethyl-amines with arylacetaldehydes. The presence of the o-nitrophenylsulfenyl group, together with the MOM-protection in the catechol part of the tetrahydroisoquinoline ring system, appeared to be a productive combination. To demonstrate the versatility of this approach, 10 biologically and pharmaceutically relevant alkaloids were prepared using (R)-TRIP as the chiral catalyst: (R)-norcoclaurine, (R)-coclaurine, (R)-norreticuline, (R)-reticuline, (R)-trimemetoquinol, (R)-armepavine, (R)-norprotosinomenine, (R)-protosinomenine, (R)-laudanosine, and (R)-5-methoxylaudanosine.