(2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane | 887280-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane
• 英文别名: (1R,3aS)-1-(1-bromonaphthalen-2-yl)oxy-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
• CAS: 887280-33-3
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN₂OP
• 分子量: 427.28
• InChiKey: JMRQDFAVDUGNCI-HFJWLAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane-borane
  参考文献：
  名称：

  通过完全立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷烷 - 硼烷配合物

  摘要：

  描述了以硼烷配合物 4a-4h 的形式完全非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷脂。该过程的效率基于前体（邻溴芳氧基）二氮杂磷磷脂-硼烷复合物 3a-3h 的一锅法和完全非对映选择性合成，以及立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排。产物 4f 及其前体 3f 结构的 X 射线衍射研究清楚地表明 P-O 到 P-C 重排的完全立体选择性，同时保留了磷构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆, 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500844
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane
  参考文献：
  名称：

  通过完全立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷烷 - 硼烷配合物

  摘要：

  描述了以硼烷配合物 4a-4h 的形式完全非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷脂。该过程的效率基于前体（邻溴芳氧基）二氮杂磷磷脂-硼烷复合物 3a-3h 的一锅法和完全非对映选择性合成，以及立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排。产物 4f 及其前体 3f 结构的 X 射线衍射研究清楚地表明 P-O 到 P-C 重排的完全立体选择性，同时保留了磷构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆, 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500844