(2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane | 887280-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane
• 英文别名: (1R,3aS)-1-(1-bromonaphthalen-2-yl)oxy-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
• CAS: 887280-33-3
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN₂OP
• 分子量: 427.28
• InChiKey: JMRQDFAVDUGNCI-HFJWLAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane-borane
  参考文献：
  名称：

  通过完全立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷烷 - 硼烷配合物

  摘要：

  描述了以硼烷配合物 4a-4h 的形式完全非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷脂。该过程的效率基于前体（邻溴芳氧基）二氮杂磷磷脂-硼烷复合物 3a-3h 的一锅法和完全非对映选择性合成，以及立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排。产物 4f 及其前体 3f 结构的 X 射线衍射研究清楚地表明 P-O 到 P-C 重排的完全立体选择性，同时保留了磷构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆, 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500844
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-2-(1-bromo-2-naphthoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0^1,5]octane
  参考文献：
  名称：

  通过完全立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷烷 - 硼烷配合物

  摘要：

  描述了以硼烷配合物 4a-4h 的形式完全非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷脂。该过程的效率基于前体（邻溴芳氧基）二氮杂磷磷脂-硼烷复合物 3a-3h 的一锅法和完全非对映选择性合成，以及立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排。产物 4f 及其前体 3f 结构的 X 射线衍射研究清楚地表明 P-O 到 P-C 重排的完全立体选择性，同时保留了磷构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆, 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500844

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of New P-Stereogenic (ortho-Hydroxyaryl)diazaphospholidine–Borane Complexes by a Totally Stereoselective P–O to P–C Migration Rearrangement
  作者：Christian J. Ngono、Thierry Constantieux、Gérard Buono

  DOI：10.1002/ejoc.200500844

  日期：2006.3

  precursors (ortho-bromoaryloxy)diazaphosphospholidine–borane complexes 3a–3h, and on a stereoselective P–O to P–C migration rearrangement. A X-ray diffraction study of the structures of the product 4f and his precursor 3f shows unambiguously the totally stereoselectivity of the P–O to P–C rearrangement with clean retention of the phosphorus configuration.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  描述了以硼烷配合物 4a-4h 的形式完全非对映选择性合成新的 P-立体（邻羟基芳基）二氮杂磷脂。该过程的效率基于前体（邻溴芳氧基）二氮杂磷磷脂-硼烷复合物 3a-3h 的一锅法和完全非对映选择性合成，以及立体选择性 P-O 到 P-C 迁移重排。产物 4f 及其前体 3f 结构的 X 射线衍射研究清楚地表明 P-O 到 P-C 重排的完全立体选择性，同时保留了磷构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆, 德国, 2006)