8-chloro-1,5-dihydro-3H-1,2,4-thiadiazolo<3,4-b>quinazolin-5-one 2,2-dioxide | 127931-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-chloro-1,5-dihydro-3H-1,2,4-thiadiazolo<3,4-b>quinazolin-5-one 2,2-dioxide
• 英文别名: 8-chloro-1H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one-2,2-dioxide；8-chloro-1,5-dihydro-3H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one 2,2-dioxide；8-Chloro-1H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one-2,2-dioxide；8-chloro-2,2-dioxo-1,3-dihydro-[1,2,4]thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one
• CAS: 127931-60-6
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₃S
• 分子量: 271.684
• InChiKey: VRMMGFKAOMFBHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红酸酐 、 methyl N-(chloromethanesulfonyl)carbamimidothioate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到8-chloro-1,5-dihydro-3H-1,2,4-thiadiazolo<3,4-b>quinazolin-5-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢-3 H -1,2,4-噻二唑[3,4- b ]喹唑啉-5-一2,2-二氧化物的制备及烷基化

  摘要：

  1,5-二氢-3 H -1,2,4-噻二唑并[3,4- b ]喹唑啉-5-酮2,2-二氧化物（3）是通过等角酸酐与甲基N-（氯甲磺酰基）反应制得的氨基氨基硫代氨基甲酸酯（6）。由氢化钠在N，N-二甲基甲酰胺中生成的3a的钠盐在N-10上发生烷基化。描述了利用两阶段磺酰化的改进的6的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260606

文献信息

• 1H-1,2,4-thiadiazolo(3,4-b)quinazolin-5-one-2,2-dioxides, and a method
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04904667A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  1H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one-2,2-dioxides are disclosed. These compounds are useful as caridotonic agents. A preferred compound is 7-(n-cyclohexyl-N-methyl-4-amino-4-oxobutyloxy)-1H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b ]quinazolin-5-one-2,2-dioxide.

  本文披露了1H-1,2,4-噻二唑并[3,4-b]喹唑啉-5-酮-2,2-二氧化物。这些化合物可用作心脏肌力增强剂。一种优选的化合物是7-(N-环己基-N-甲基-4-氨基-4-氧丁酰氧基)-1H-1,2,4-噻二唑并[3,4-b]喹唑啉-5-酮-2,2-二氧化物。
• DEMERS, JAMES P.;SULSKY, RICHARD;KLAUBERT, DIETER H., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1535-1539
  作者：DEMERS, JAMES P.、SULSKY, RICHARD、KLAUBERT, DIETER H.

  DOI：——

  日期：——
• US4904667A
  申请人：——

  公开号：US4904667A

  公开（公告）日：1990-02-27
• Preparation and alkylation of 1,5-dihydro-3H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one 2,2-dioxides
  作者：James P. Demers、Richard Sulsky、Dieter H. Klaubert

  DOI：10.1002/jhet.5570260606

  日期：——

  1,5-Dihydro-3H-1,2,4-thiadiazolo[3,4-b]quinazolin-5-one 2,2-dioxides (3) are prepared by reaction of isatoic anhydrides with methyl N-(chloromethanesulfonyl)carbamimidothioate (6). The sodium salt of 3a, generated with sodium hydride in N,N-dimethylformamide, is alkylated excusively on N-10. An improved preparation of 6 is described, utilizing a two-phase sulfonylation.

  1,5-二氢-3 H -1,2,4-噻二唑并[3,4- b ]喹唑啉-5-酮2,2-二氧化物（3）是通过等角酸酐与甲基N-（氯甲磺酰基）反应制得的氨基氨基硫代氨基甲酸酯（6）。由氢化钠在N，N-二甲基甲酰胺中生成的3a的钠盐在N-10上发生烷基化。描述了利用两阶段磺酰化的改进的6的制备。