2-allyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 849529-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-allyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-Allyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；7-methoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 849529-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LXGMPLYRZXEJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 三氯化铝 、 甲苯 作用下， 生成 7-methoxy-2-(2-p-tolyl-propyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gaind et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 1,4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-allyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gaind et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 1,4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric Friedel–Crafts synthesis of 1,1′-diaryl-2-substituted 4-pentenes enables stereoselective access to functionalized tetrahydronaphthalenes
  作者：Étienne Chénard、Jean-Philippe Cusson、Stephen Hanessian

  DOI：10.1139/cjc-2017-0393

  日期：2017.12

  A series of electron-rich arenes were reacted with 1-alkyl or 1-aryl 1′-allyl benzylic alcohols to give the corresponding 1,1′-diarylalkanes, in the presence of Lewis and Brønsted acids as catalysts. In the presence of HBF₄, 1,1′-diarylalkanes containing an allylic chain were shown to form tetrahydronaphthalenes through a rearrangement involving spirocyclic intermediates. The mechanism of the cyclization is discussed.

  一系列富电子芳烃与1-烷基或1-芳基1'-烯基苄基醇反应，以Lewis酸和Brønsted酸作为催化剂，生成相应的1,1'-二芳基烷烃。在HBF₄存在下，含有烯丙基链的1,1'-二芳基烷烃被证明通过涉及螺环中间体的重排形成四氢萘。讨论了环化的机制。
• Fluoride Anions in Self-Assembled Chiral Cage for the Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers
  作者：Sushovan Paladhi、Yidong Liu、B. Senthil Kumar、Min-Jung Jung、Sang Yeon Park、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01429

  日期：2017.6.16

  The potential of Song’s chiral oligoethylene glycols (oligoEGs) as catalysts was explored in the enantioselective protonation of trimethylsilyl enol ethers in combination with alkali metal fluoride (KF and CsF) and in the presence of a proton source. Highly enantioselective protonations of various silyl enol ethers of α-substituted tetralones were achieved, producing chiral α-substituted tetralones

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。
• Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Ketones through Allyl Enol Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu

  DOI：10.1021/ja043472c

  日期：2005.3.9

  ketones occurs asymmetrically in the presence of chiral ligands previously developed in this group. With 2-methylcyclohexanone, asymmetric regioselective alkylation occurs at the more substituted carbon without complications of polyalkylation. Alkylation to create quaternary centers in indanones and benzonabenone occurs in much higher ee than using tin or lithium enolates. The sense of enantioinduction in

  在该组先前开发的手性配体存在下，Pd 催化的烯醇烯丙基碳酸酯重组为烯丙基化酮是不对称的。使用 2-甲基环己酮，不对称区域选择性烷基化发生在更多取代的碳上，而没有多烷基化的并发症。在茚满酮和苯并苯酮中产生四元中心的烷基化发生的 ee 比使用锡或烯醇锂高得多。四氢萘酮中的对映诱导意义与烯醇化锡和锂的例子相反。第一次，在高 ee (78-​​99%) 的情况下，第三中心的不对称创建发生了。该反应与使用锂或烯醇锡之间的不同结果表明可能涉及不同的机制。