6,7-Dihydro-5H-cyclopent[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 174209-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 6,7-Dihydro-5H-cyclopent[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-thia-1,9-diazatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-2(6),8,10-triene-11-carboxylate
• CAS: 174209-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: QCTNCLAMTVNOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dihydro-5H-cyclopent[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,7-Dihydro-5H-cyclopent[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Methanol derivatives for treatment of retroviral infections especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是咪唑[2,1-b]苯并噻唑醇和咪唑[2,1-b]噻唑醇衍生物，用于抑制感染了逆转录病毒的哺乳动物细胞中的逆转录病毒，其中R1为—H或—CH3；其中R2为—H或—CH3；或其中R1和R2一起取为(a)式(II)，或(b)式(III)。

  公开号：

  US06191124B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(Dimethylamino)methylene]amino]-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiazolium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6,7-Dihydro-5H-cyclopent[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methanol derivatives for treatment of retroviral infections especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是咪唑[2,1-b]苯并噻唑醇和咪唑[2,1-b]噻唑醇衍生物，用于抑制感染了逆转录病毒的哺乳动物细胞中的逆转录病毒，其中R1为—H或—CH3；其中R2为—H或—CH3；或其中R1和R2一起取为(a)式(II)，或(b)式(III)。

  公开号：

  US06191124B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-[[(Dimethylamino)methylene]amino]-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiazolium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 溶剂黄146 在 6,7-Dihydro-5H-cyclopent[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave pure 6,7-Dihydro-5H-cyclopent[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid ethyl ester (Formula E-4), m.p. 101-102°的产率得到6,7-Dihydro-5H-cyclopent[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methanol derivatives for treatment of retroviral infections especially HIV infections

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，它们是咪唑[2,1-b]苯并噻唑-3-甲醇和咪唑[2,1-b]噻唑-5-甲醇衍生物，用于抑制哺乳动物细胞中感染该逆转录病毒的逆转录病毒，其中R1为—H或—CH3；其中R2为—H或—CH3；或其中R1和R2结合在一起是(a)式（II），或(b)式（III）。

  公开号：

  US06191124B1

文献信息

• METHANOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF RETROVIRAL INFECTIONS ESPECIALLY HIV INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0757692A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• US6191124B1
  申请人：——

  公开号：US6191124B1

  公开（公告）日：2001-02-20
• [EN] METHANOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF RETROVIRAL INFECTIONS ESPECIALLY HIV INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES METHANOL DESTINES AU TRAITEMENT DES INFECTIONS RETROVIRALES, NOTAMMENT DES INFECTIONS PAR VIH
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995029922A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-methanol and imidazo[2,1-b]thiazole-5-methanol derivatives useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R1 is -H or -CH3; wherein R2 is -H or -CH3; or wherein R1 and R2 taken together are (a) formula (II), or (b) formula (III).(FR) Composés de la formule (I) qui sont des dérivés imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-méthanol et imidazo[2,1-b]thiazole-5-méthanol utiles pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans cette formule, R1 représente -H ou -CH3, R2 représente -H ou -CH3, ou bien R1 et R2 pris ensemble représentent a) un groupe (II), ou b) un groupe (III).