diethyl 2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl-phosphonate | 1379657-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl 2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl-phosphonate
• CAS: 1379657-83-6
• 化学式: C₂₃H₂₆NO₃P
• 分子量: 395.438
• InChiKey: MDNVJSZCTSGUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl-phosphonate 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以35%的产率得到4-bromo-2-(naphthalen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化继电器（CHAR）氧化四氢异喹啉的惰性sp3 C–H键：功能化的异喹啉-1-酮的构建

  摘要：

  TBN / O 2引发的THIQs相对惰性3,4-C–H键的氧化得以完成，其中α-磷酸酯基的存在对于实现双氧捕获和分子内HAT（CH活化）至关重要继电器CHAR），实现了高产量地合成一系列异喹啉-1-酮。机理研究证实3，4-双键的形成是由CHAR过程介导的。这项工作提供了一种实现远程C–H键激活的新策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc00550b
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 亚磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 三氯化锑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到diethyl 2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-yl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  SbCl3 引发 sp3 C−H 键的有氧磷酸化：α-磷酸化四氢异喹啉的简便方法

  摘要：

  作为典型的路易斯酸催化剂，SbCl 3不仅可以引发经典的酸催化反应，还可以对 N-芳基四氢异喹啉进行好氧sp 3 C-H 官能化，以高收率提供一系列 α-氨基膦酸盐。

  DOI：

  10.1002/asia.202200656

文献信息

• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。