6-chloro-3-(cycloheptylmethyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide | 21538-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 6-chloro-3-(cycloheptylmethyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-chloro-3-(cycloheptylmethyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide；6-chloro-3-(cycloheptylmethyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide
• CAS: 21538-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN₃O₄S₂
• 分子量: 407.942
• InChiKey: UORBGFGSOWBVCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚基乙胺 、 4-amino-2-chloro-5-iodobenzenesulfonamide 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到6-chloro-3-(cycloheptylmethyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化插入二氧化硫的邻碘苯胺氨基磺酰化合成 3,4-二氢苯并噻二嗪 1,1-二氧化物

  摘要：

  开发了一种简单高效的 Pd 催化氧化环化系统，用于化学和区域选择性合成 3,4-二氢苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，该化合物是通过邻碘苯胺与 SO 2 的氨基磺酰化形成的。DABSO用作SO 2源，有机化合物O 2用作氧化剂。这种直接的 C-S、S-N 和 C-N 官能化非常有效，并且观察到广泛的官能团耐受性，从而产生中等至优异的 3,4-二氢-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。此外，该方法适合克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02683

文献信息

• Diuretics. V. 3,4-Dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides
  作者：CALVERT W. WHITEHEAD、JOHN J. TRAVERSO、HUGH R. SULLIVAN、FREDERICK J. MARSHALL

  DOI：10.1021/jo01066a046

  日期：1961.8