(S)-4-hydroxy-3-(7-hydroxy-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-5-methyl-1-(3-methylbutyl)-5-(1-methylethyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one | 630131-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-3-(7-hydroxy-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-5-methyl-1-(3-methylbutyl)-5-(1-methylethyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-3-(7-hydroxy-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-5-METHYL-1-(3-METHYLBUTYL)-5-(1-METHYLETHYL)-1,5-DIHYDROPYRROL-2-ONE；(5S)-4-hydroxy-3-(7-hydroxy-1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-5-methyl-1-(3-methylbutyl)-5-propan-2-ylpyrrol-2-one；(5S)-4-hydroxy-3-(7-hydroxy-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-5-methyl-1-(3-methylbutyl)-5-propan-2-ylpyrrol-2-one
• CAS: 630131-47-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 421.517
• InChiKey: DKZDUAPYBYYRDM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-3-(7-hydroxy-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-5-methyl-1-(3-methylbutyl)-5-(1-methylethyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one 生成 [2-] {3-[(S)-4-Hydroxy-5-methyl-1-(3-methylbutyl)-5-(1-methylethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-PYRROL-3-YL]-1,1-DIOXO-1,4-DIHYDRO-1-BENZO[1,2,4]THIADIAZIN-7-YLOXY}-ACETAMIDE
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVES
  [FR] NOUVEAUX ANTI-INFECTIEUX

  摘要：

  抗丙型肝炎病毒感染的有用化合物已被披露。同时还披露了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2003099801A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲基缬氨酸 在 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-4-hydroxy-3-(7-hydroxy-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-5-methyl-1-(3-methylbutyl)-5-(1-methylethyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸：丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，高效的两锅，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸。从可商购获得的α-氨基酸或酯开始，进行还原胺化反应，然后进行新颖的一锅酰胺键形成/狄克曼环化反应，从而以高收率和光学纯度提供了所需的产物。还提出了针对相同目标的类似固相方法。发现这些化合物是丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol052371w