(4bS,4cR,8aR,8bS)-8-((2R,4S,5R)-4-Acetoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-4c-methyl-5,7-dioxo-4c,5,6,7,8,8a-hexahydro-4bH-9-oxa-6,8-diaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]indene-8b-carboxylic acid methyl ester | 178628-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4bS,4cR,8aR,8bS)-8-((2R,4S,5R)-4-Acetoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-4c-methyl-5,7-dioxo-4c,5,6,7,8,8a-hexahydro-4bH-9-oxa-6,8-diaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]indene-8b-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 178628-80-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 506.466
• InChiKey: ZFXDDTFDQMMKBS-IAJFGXFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  181.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,4cR,8aR,8bS)-8-((2R,4S,5R)-4-Acetoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-4c-methyl-5,7-dioxo-4c,5,6,7,8,8a-hexahydro-4bH-9-oxa-6,8-diaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]indene-8b-carboxylic acid methyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(4bS,4cR,8aR,8bS)-8-((2R,4S,5R)-4-Acetoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-formyl-2-hydroxy-4c-methyl-5,7-dioxo-4c,5,6,7,8,8a-hexahydro-4bH-9-oxa-6,8-diaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]indene-8b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  aCis-Syn 2-Carbomethoxypsoralen 呋喃侧胸苷单加合物的全合成

  摘要：

  描述了补骨脂素衍生物和胸苷之间顺式-syn 呋喃侧光产物的第一次全化学合成。合成中的关键步骤是分子内 [2 + 2] 光环加成，它指导反应的立体化学过程，以提供与补骨脂素分子在 5'-TpA-3' 位点反应时形成的产物等效的产物在 DNA 中。由与胸苷 5' 羟基相连的简单苯并呋喃酸组成的模型系统表明，有可能使光化学反应的立体化学结果偏向于所需的顺式-顺式产物。模型系统的进一步改进允许将苯并呋喃-胸苷光产物加工成顺式-syn 2-碳甲氧基补骨脂素呋喃侧胸苷单加合物。由 NMR 和 CD 光谱确定的所有光产物的立体化学表明，环加成发生在胸腺嘧啶的 3' 面上，相当于 DNA 中 5'-TpA-3' 位点的补骨脂素单加合物。上...

  DOI：

  10.1021/ja960511e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-benzofuran-2-carboxylic acid (2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 silica gel 作用下， 生成 (4bS,4cR,8aR,8bS)-8-((2R,4S,5R)-4-Acetoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-4c-methyl-5,7-dioxo-4c,5,6,7,8,8a-hexahydro-4bH-9-oxa-6,8-diaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]indene-8b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  aCis-Syn 2-Carbomethoxypsoralen 呋喃侧胸苷单加合物的全合成

  摘要：

  描述了补骨脂素衍生物和胸苷之间顺式-syn 呋喃侧光产物的第一次全化学合成。合成中的关键步骤是分子内 [2 + 2] 光环加成，它指导反应的立体化学过程，以提供与补骨脂素分子在 5'-TpA-3' 位点反应时形成的产物等效的产物在 DNA 中。由与胸苷 5' 羟基相连的简单苯并呋喃酸组成的模型系统表明，有可能使光化学反应的立体化学结果偏向于所需的顺式-顺式产物。模型系统的进一步改进允许将苯并呋喃-胸苷光产物加工成顺式-syn 2-碳甲氧基补骨脂素呋喃侧胸苷单加合物。由 NMR 和 CD 光谱确定的所有光产物的立体化学表明，环加成发生在胸腺嘧啶的 3' 面上，相当于 DNA 中 5'-TpA-3' 位点的补骨脂素单加合物。上...

  DOI：

  10.1021/ja960511e