ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carboxylate | 370080-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-1H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 370080-95-8
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₃
• 分子量: 363.388
• InChiKey: LZGOZWHNMMVUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 在 1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-butanesulfonic acid hydrogensulfate 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用磺酸功能化离子液体快速有效合成 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  4-Aryl-l,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) 是用于治疗心血管疾病的一类主要药物。1,2 它们是 NADH 辅酶的类似物，也是一类重要的药物。 3 当前文献表明，它们具有多种生物活性，例如抗癌、4 支气管扩张、5 抗糖尿病、6 促神经 7 抗心绞痛 8 和其他药理特性。 9 特别是，茚并吡啶最初是作为抗组胺药开发的，10最重要的特权药用支架之一。它们具有杀真菌、细胞毒性、磷酸二酯酶抑制、冠状动脉扩张和钙调节活性，并且是动物精子发生的有用抑制剂。 11,12 通过经典 Hantzsch 合成制备 1,4-二氢吡啶，涉及醛与乙酰乙酸乙酯和氨在乙酸或回流乙醇中的三组分缩合。13-18 这些方法存在反应时间长、产率低、使用大量有机溶剂和回流条件苛刻等缺点。最近开发了几种更有效的方法来合成二氢吡啶的稠合衍生物，包括使用微波、19,20 离子液体、21-23 金属三氟甲磺酸盐、24

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.884372