4H-cyclopentaphenanthren-3-ol | 97192-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4H-cyclopentaphenanthren-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-4,5-methylen-phenanthren；tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaen-2-ol
• CAS: 97192-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: KEEKGIZULQIZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C
• 沸点：
  421.7±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-cyclopentaphenanthren-3-ol 在 氢氧化钾 、 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methoxy-4H-cyclopentaphenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基-4H-环戊烷[def]菲和4-酮的Friedel-Crafts乙酰化

  摘要：

  2-和3-甲氧基-4H-环戊二烯的乙酰化分别主要产生1-和8-乙酰基衍生物。1-甲氧基化合物乙酰化得到2-、3-、5-、7-和8-基酮，8-甲氧基衍生物反应生成1-和3-乙酰基衍生物。1-、2-、3-和8-甲氧基-4H-环戊二烯-4-酮的类似反应分别主要发生在2-、1-、8-和9-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.729
• 作为产物：
  描述：

  4H-cyclopentaphenanthren-3-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4H-cyclopentaphenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Sieglitz,A.; Schidlo,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1098 - 1108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Fries Rearrangement of 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrenyl Acetate
  作者：Masahiro Minabe、Masaaki Yoshida、Tsukasa Amimoto、Toshihiro Nagata、Masamichi Kobori

  DOI：10.1246/bcsj.61.879

  日期：1988.3

  4H-cyclopenta[def]phenanthren-1-yl acetate gave 2- and 7-acetyl derivatives. The reaction of isomeric 2-acetoxy compound afforded 1- and 7-acetyl derivatives. The acetyl group of the 3- and 8-acetoxy compounds rearranged into the 2- and 9-positions, respectively. In addition, 1-, 2-, 3-, 4-isopropyl compounds were derived from the corresponding acetyl derivatives.

  4H-环戊二烯基菲-1-基乙酸酯的弗里斯重排得到2-和7-乙酰基衍生物。异构的2-乙酰氧基化合物的反应提供1-和7-乙酰基衍生物。3-和8-乙酰氧基化合物的乙酰基分别重排到2-和9-位。此外，1-、2-、3-、4-异丙基化合物衍生自相应的乙酰基衍生物。
• MINABE, MASAHIRO;YOSHIDA, MASAAKI;TAKABAYASHI, YUTAKA;MASUDA, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 729-733
  作者：MINABE, MASAHIRO、YOSHIDA, MASAAKI、TAKABAYASHI, YUTAKA、MASUDA, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MINABE, MASAHIRO;YOSHIDA, MASAAKI;AMIMOTO, TSUKASA;NAGATA, TOSHIHIRO;KOBO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 879-883
  作者：MINABE, MASAHIRO、YOSHIDA, MASAAKI、AMIMOTO, TSUKASA、NAGATA, TOSHIHIRO、KOBO+

  DOI：——

  日期：——