1-(4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[ f ]indol-2-yl)ethyl acetate | 1332494-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[ f ]indol-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-2-yl)ethyl acetate；1-(4,9-dioxo-1H-benzo[f]indol-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 1332494-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: XKLXPVBCJWMZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3-bromo-1,4-naphthoquinone 、 3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到1-(4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[ f ]indol-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolequinones via a Sonogashira coupling/cyclization cascade reaction

  摘要：

  A mild strategy for constructing indolequinone motifs is described on the basis of the Sonogashira reaction and a copper-catalyzed intramolecular cyclization cascade reaction. The first step involves the palladium- and copper-catalyzed reaction between halogenated naphthoquinone and terminal acetylene to generate a coupling product, which then reacts in a copper-catalyzed intramolecular cyclization with the nitrogen functional group adjacent to the carbon-carbon triple bond. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.008