2-methyl-5-pentylpyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-ol | 1040270-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-5-pentylpyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-ol
• CAS: 1040270-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: VXKWITIYUCVGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(hept-1-ynyl)-7-(methoxymethoxy)-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 氨 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到2-methyl-5-pentylpyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  决明子A和B的仿生全合成

  摘要：

  使用仿生学的通用策略已有效地完成了卡西林A和B的总合成。参与该合成的关键反应包括Negishi型偶联，Ag（I）促进的三环8 H-吡喃并[2,3,4- de ] chromen -8-one核的形成以及顺序的胺缩合和环化。从同一中间体平行合成了三个新的肉桂素A类似物，它们在C-11位置带有不同的取代基。另外，从相应的化学等效前体获得了对关键三环核心和卡西林A和B的另外两个转化。

  DOI：

  10.1021/jo801017b