1-[1-(3-tolyl)vinyl]-2-naphthol | 1166870-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1-(3-tolyl)vinyl]-2-naphthol
• 英文别名: [1-(3-methylphenyl)ethenyl]-2-naphthalenol；1-[1-(3-Methylphenyl)ethenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1166870-02-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: PDOCXJLZIDATSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3-tolyl)vinyl]-2-naphthol 在 8-羟基喹啉 、 氧气 、 copper (I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(3-methylphenyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  来自苯甲酮和二甲基乙酰胺的苯并呋喃：呋喃O1的铜促进级联形成？C2和C2 ？氧化条件下的C3键

  摘要：

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。

  DOI：

  10.1002/anie.201108513
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 、 2-萘酚 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-[1-(3-tolyl)vinyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  氯化镓（III）催化芳炔乙炔与萘酚和苯酚的氢芳基化：乙烯基芳烃的简便合成

  摘要：

  芳基乙炔在回流的甲苯中，在10 mol％氯化镓（III）的存在下，与萘酚和苯酚进行平滑的加氢芳基化反应，以高收率和高区域选择性提供相应的2-乙烯基萘酚和-苯酚。类似地，苯乙烯与萘酚和苯酚进行加氢芳基化反应以提供取代的萘酚和苯酚。 芳基化-芳基乙炔-氯化镓（III）-酚-加成反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088027

文献信息

• Nickel catalyzed intramolecular oxidative coupling: synthesis of 3-aryl benzofurans
  作者：Sakshi Aggarwal、Dasari Srinivas、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d0ra03071f

  日期：——

  transition metal-catalyzed reactions. Herein we have developed nickel-catalyzed synthesis of 3-aryl benzofurans from ortho-alkenyl phenols via intramolecular dehydrogenative coupling. Notably, simple O2 gas served as an oxidant, without using any sacrificial hydrogen acceptor. The strategy enabled the synthesis of 3-aryl benzofurans in good to excellent yields.

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。