(3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)-hex-5-yn-1-al | 1116651-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)-hex-5-yn-1-al
• CAS: 1116651-42-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: DKQVJVNRFSZLKB-ULQDDVLXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)-hex-5-yn-1-al 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1Z,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-1-methoxy-4-(triethylsilyloxy)-7-(trimethylsilyl) hept-6-yn-1-ene 、 (1E,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-1-methoxy-4-(triethylsilyloxy)-7-(trimethylsilyl) hept-6-yn-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)-hex-5-yn-1-ol 在 1-hydroxy-1,2-dihydro-3H-1λ3-benziodol-3-one 1-oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyl)-hex-5-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Discodermolide的全合成：有效合成途径的优化。

  摘要：

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801478