(2S,3aS,9bR)-1-ethyl-2-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole | 1558747-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3aS,9bR)-1-ethyl-2-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole
• CAS: 1558747-54-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: FBWPHZUEGLREQU-IMFGXOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanimine 、 对甲基苯甲酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (R)-2,6-dimethyl-4-phenoxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 以61%的产率得到(2S,3aS,9bR)-1-ethyl-2-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于手性磷的1，3-偶极子：对映选择性1，3-偶极环加成和多环2-吡咯啉合成的模块化方法。

  摘要：

  报道了对映选择性环加成反应的新型一类手性1,3-偶极的设计。这些基于磷的偶极子容易形成（由亚胺，酰氯和手性亚磷酸酯形成），刚性手性，并以高对映选择性进行分子内烯烃环加成。总体而言，这提供了一种直接且模块化的方法，可在高达99％ee的条件下合成手性2-吡咯啉和吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol4035512