1-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol | 108298-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yloxypropan-2-ol
• CAS: 108298-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MRFTYQFLBDSZHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol 在 草酰氯 、 2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropenone 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-(2-chloropropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-2-氧基丙烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 mathanol 为溶剂， 反应 1.0h， 以850 mg的产率得到1-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638

文献信息

• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
• Amino-polystyrene supported hexaethylene glycol-bridged ionic liquid as an efficient heterogeneous catalyst for water-mediated nucleophilic hydroxylation
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Seok Min Kang、Suah Yoo、Sang Sik Woo、Dong Wook Kim

  DOI：10.1039/c9ra00590k

  日期：——

  amino-polystyrene supported hexaethylene glycol-bridged ionic liquid (APS-HEGBIL) based on the copolymerization of amino-styrene with 1-vinyl imidazolium ionic liquid bearing hexaethylene glycol moieties, and its characterization by several analytical techniques. The resulting APS-HEGBIL catalyst was found to be remarkably efficient at catalyzing the selective nucleophilic hydroxylation of alkyl halides to produce

  我们报告了一种基于氨基苯乙烯与带有六甘醇部分的 1-乙烯基咪唑离子液体的共聚制备氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体 (APS-HEGBIL) 的简单且环保的方法及其表征通过几种分析技术。发现所得的 APS-HEGBIL 催化剂在催化卤代烷的选择性亲核羟基化以在水中产生相应的醇方面非常有效，该醇充当溶剂和亲核氢氧化物源。该催化剂在十次循环后易于回收并保持其催化活性和稳定性，并具有优异的收率。该催化剂的主要特性是它在反应过程中显着提高了水的亲核性，并促进了极性和碱敏感的卤代烷反应物以优异的收率快速转化为醇。离子液体和聚合物材料的结合提供了准均相催化剂，这些催化剂通过简单的过滤回收，并为进行催化过程提供了环境友好的手段。
• Molybdenum oxide-mediated facile aliphatic nucleophilic fluorination
  作者：Madhukar S. Said、Lina Khandare、Sandip S. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.099

  日期：2017.1

  A facile aliphatic nucleophilic fluorination with cesium fluoride in the presence of molybdenum oxide as a catalyst has been demonstrated. Reactivity of molybdenum oxide in nanocrystal form was found to be chemoselective in the presence of water. Furthermore, the reaction is highly specific with alkyl sulfonate substrates.

  已经证明在氧化钼存在下用氟化铯容易地进行脂族亲核氟化。发现在水存在下，纳米晶形式的氧化钼的反应性是化学选择性的。此外，该反应对于烷基磺酸盐底物是高度特异性的。
• Formation of Ketones from Alkyl Nitrites in the Solid State
  作者：Kazushi Kinbara、Hiroshi Takezaki、Akiyoshi Kai、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1996.217

  日期：1996.3

  Alkyl nitrites selectively afforded the corresponding ketones upon photoirradiation in the solid state. It was suggested by the X-ray crystallographic analysis that the cavity in crystal and the initial conformation of the nitroso group had an influence on the yield of the ketones.

  亚硝酸烷基化合物在固态光照射下可选择性地生成相应的酮。X 射线晶体学分析表明，晶体中的空腔和亚硝基的初始构象对酮的产率有影响。